3-[4-(二甲氨基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮 | 69006-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-[4-(二甲氨基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2-(p-(Dimethylamino)phenyl)succinimide；3-[4-(dimethylamino)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 69006-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: AAWKSBBXMDEQRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.8-141.5 °C
• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 氢氧化钾 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3-[4-(二甲氨基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  微波增强铑催化芳基硼酸与未保护马来酰亚胺的共轭加成反应

  摘要：

  各种硼酸用铑（I）催化剂处理，可将其1,4-共轭物添加到未保护的马来酰亚胺中。探索反应的范围以包括富电子和弱电子的硼酸。这些反应也在微波中进行，从而缩短了反应时间并提高了效率。另外，在常规条件下难降解的底物在微波条件下成功反应。该反应用具有游离OH或NH基团的硼酸令人满意地进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.084

文献信息

• Iron-Catalyzed Carbonylation: Selective and Efficient Synthesis of Succinimides
  作者：Katrin Marie Driller、Holger Klein、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200902078

  日期：2009.8.3

  A convenient one‐pot method for the synthesis of various substituted succinimides has been developed. By starting from commercially available amines (or ammonia) and alkynes, a range of interesting succinimides have been obtained selectively in the presence of either [Fe(CO)5] or [Fe3(CO)12] (see scheme; R′=H, alkyl, aryl; R′′, R′′′=alkyl, aryl).

  已经开发了一种方便的一锅法合成各种取代的琥珀酰亚胺。通过从市售的胺（或氨）和炔烃开始，在[Fe（CO）5 ]或[Fe 3（CO）12 ]的存在下选择性地获得了一系列有趣的琥珀酰亚胺（参见方案； R'= H，烷基，芳基； R''，R'''=烷基，芳基）。
• Microwave-enhanced rhodium-catalyzed conjugate-addition of aryl boronic acids to unprotected maleimides
  作者：Pravin S. Iyer、Meaghan M. O’Malley、Matthew C. Lucas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.084

  日期：2007.6

  Various boronic acids were treated with a rhodium (I) catalyst enabling their 1,4-conjugate addition to unprotected maleimide. The scope of the reaction was explored to include both electron-rich and electron poor boronic acids. These reactions were also performed in the microwave resulting in reduced reaction times and improved efficiencies. Additionally, substrates that were recalcitrant under conventional

  各种硼酸用铑（I）催化剂处理，可将其1,4-共轭物添加到未保护的马来酰亚胺中。探索反应的范围以包括富电子和弱电子的硼酸。这些反应也在微波中进行，从而缩短了反应时间并提高了效率。另外，在常规条件下难降解的底物在微波条件下成功反应。该反应用具有游离OH或NH基团的硼酸令人满意地进行。