3-[4-(环庚基氨基)吡啶-3-基]磺酰基-1-环己基硫脲 | 137783-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[4-(环庚基氨基)吡啶-3-基]磺酰基-1-环己基硫脲
• 英文名称: N-((4-(cycloheptylamino)pyrid-3-yl)sulfonyl)-N'-cyclohexylthiourea
• 英文别名: 1-[4-(Cycloheptylamino)pyridin-3-yl]sulfonyl-3-cyclohexylthiourea
• CAS: 137783-15-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₂S₂
• 分子量: 410.605
• InChiKey: FIIQKQAZIRPFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptylaminopyrid-3-ylsulfonamide 、 环己基异硫氰酸脂 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[4-(环庚基氨基)吡啶-3-基]磺酰基-1-环己基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activity of a Series of Torasemide Derivatives, Potent Blockers of the Na+ 2Cl− K+ Co-transporter: In-vitro Study

  摘要：

  摩尔卡西尼酸分子的药物调节，一种抑制髓袢厚壁升支肢上的Na+ 2Cl− K+共转运的环利尿剂已经进行，以获得新的长效利尿剂。本研究旨在通过增加其疏水性来降低药物的代谢并减慢其排泄速率。本研究描述了新摩尔卡西尼酸衍生物在兔子皮质厚壁升支肢生物测定系统中的合成和抑制效力。观察到这些物质的亲脂性（log P'）与它们作为Na+ Cl− K+共转运抑制剂的活性之间的相关性。目前的设计导致比摩尔卡西尼酸更活跃的化合物。结构活性关系使我们能够提出摩尔卡西尼酸衍生物与皮质厚壁升支肢的Na+ 2Cl− K+共转运系统之间的相互作用模型。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb05470.x

文献信息

• Pyridylsulfonylurea and pyridylsulfonylthiourea compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05166162A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The invention concerns a compound of formula (I) ##STR1## in which: R represents cycloalkyl, bicycloalkyl or polycycloalkyl, X represents oxygen or sulfur, and R1 represents alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, or polycycloalkyl. Medicaments thereof and use of same is useful in treating a circulatory ailment related to arterial hypertension or peripheral or cerebral oedema.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I）##STR1##其中：R代表环烷基、双环烷基或多环烷基，X代表氧或硫，R1代表烷基、环烷基、双环烷基或多环烷基。该化合物及其药物在治疗与动脉高压或外周或脑水肿相关的循环疾病方面具有用途。
• Nouveaux dérivés de la pyridylsulfonylurée et de la pyridylsulfonylthiourée leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques que les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0445039A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  L'invention concerne les dérivés de formule (1) dans laquelle : - R représente un radical cycloalkyle, bicycloalkyle ou polycycloalkyle, - X représente un atome d'oxygène ou de soufre, - R1 représente un radical alkyle, cycloalkyle, bicycloalkyle ou polycycloalkyle. Médicaments

  本发明涉及式（1）的衍生物 其中： - R 代表环烷基、双环烷基或多环烷基、 - X 代表氧原子或硫原子、 - R1 代表烷基、环烷基、双环烷基或多环烷基。 药用产品
• Synthesis and pharmacology of pyrid-3-yl sulfonylureas and thioureas as astrocytic Na+ 2C1− K+ cotransporter inhibitors
  作者：B Masereel、P Renard、M Schynts、B Pirotte、P de Tullio、J Delarge

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90145-7

  日期：1994.1

  The pharmacology of lipophilic 4-arylamino- and 4-cycloalkylaminopyrid-3-ylsulfonyl(thio)ureas and their synthesis designed from torasemide are described. These compounds could lead to a method of inhibiting the astrocytic Na+ 2Cl(-) K+ cotransporter and thus treating cerebral edema. Their lipophilicity and ionization constants were determined. Seven lipophilic compounds (17, 18, 22, 23, 24, 32 and 36) exhibited a high inhibitory potency (IC50 < 10 mu M) and had lost the diuretic properties of torasemide. One of them, N-([4-(cycloheptylamino)pyrid-3-yl]sulfonyl)-N'-cycloheptylurea 17 (0.1-1 mg/kg) was found to increase the gasp delay in hypoxia-exposed mice. In preliminary experiments, 17 (1-2.5 mg/kg) strongly reduced the morbidity and mortality rate of gerbils after permanent left carotid artery ligation. In-vitro experiments confirmed its antiedematous activity.
• US5166162A
  申请人：——

  公开号：US5166162A

  公开（公告）日：1992-11-24