(Z)-2-[1-(Methoxycarbonyl-hydrazono)-ethyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 120573-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-[1-(Methoxycarbonyl-hydrazono)-ethyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[N-(methoxycarbonylamino)-C-methylcarbonimidoyl]but-2-enedioate
• CAS: 120573-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: SSBIMNUAUARGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[[(methoxycarbonyl)imino]amino]but-2-enoate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(Z)-2-[1-(Methoxycarbonyl-hydrazono)-ethyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭偶氮烯烃。第九部分 偶氮烯烃与碳烷氧基亚甲基三苯基磷烷反应制得的新的1-氨基-4-三苯基磷杂亚烷基-5-氧代-2-吡咯啉或αβ-不饱和

  摘要：

  通过一些共轭偶氮烯烃与碳烷氧基亚甲基三苯基膦的维蒂希型反应，在不同的反应条件下，以良好的收率获得了新的1-氨基-4-三苯基正膦亚基-5-氧代-2-吡咯啉或α，β-不饱和。1,4-加合物中间体的分离和表征表明，该反应机理仅涉及1,6-两性离子中间体，而没有产生环加合物，这通常是Wittig反应所建议的。通过X射线衍射研究已经阐明了所获得的1-氨基-4-三苯甲酰基正膦酰基-ne-5-氧代吡咯啉之一的晶体结构，显示了中性和1,4-偶极形式之间的共振。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87767-x

文献信息

• Conjugated azoalkenes. Part VI. α-Olefinated carbonyl derivatives by treatment of azoalkenes with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82192-9

  日期：1988.1

  α-Olefinated carbonyl derivatives have been obtained in good yield under very mild conditions by Wittig-type reaction of some conjugated azoalkenes with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane. The reaction mechanism seems to implicate zwitterionic rather than cycloadduct intermediate, as usual for the Wittig reaction.

  通过一些共轭偶氮烯烃与碳甲氧基亚甲基三苯基膦的维蒂希型反应，在非常温和的条件下以高收率获得了α-烯烃化的羰基衍生物。该反应机理似乎暗示了两性离子中间体而不是环加合物中间体，这与维蒂希反应通常相同。
• Conjugated azoalkenes. Part IX. New 1-amino-4-triphenylphosphoranylidene-5-oxo-2-pyrrolines or αβ-unsaturated hydrazones by reaction of azoalkenes with carboalkoxymethylene triphenylphosphorane
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Amedeo Mei、Alessandro Bongini、Elisabetta Foresti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87767-x

  日期：1990.1

  Wittig-type reaction of some conjugated azoalkenes with carboalkoxymethylene triphenylphosphorane. The isolation and characterization of 1,4-adduct intermediate showed that the reaction mechanism implicates only 1,6-zwitterionic intermediate without cycloadduct production, as usually suggested for the Wittig reaction. The crystal structure of one of 1-amino-4-tripheny1phosphorany1ide-ne-5-oxo-pyrrolines obtained

  通过一些共轭偶氮烯烃与碳烷氧基亚甲基三苯基膦的维蒂希型反应，在不同的反应条件下，以良好的收率获得了新的1-氨基-4-三苯基正膦亚基-5-氧代-2-吡咯啉或α，β-不饱和。1,4-加合物中间体的分离和表征表明，该反应机理仅涉及1,6-两性离子中间体，而没有产生环加合物，这通常是Wittig反应所建议的。通过X射线衍射研究已经阐明了所获得的1-氨基-4-三苯甲酰基正膦酰基-ne-5-氧代吡咯啉之一的晶体结构，显示了中性和1,4-偶极形式之间的共振。