7-[2,6-Bis[3-[[bis(diethoxyphosphorylmethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid | 1415600-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-[2,6-Bis[3-[[bis(diethoxyphosphorylmethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid
• 英文别名: 7-[2,6-bis[3-[[bis(diethoxyphosphorylmethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid
• CAS: 1415600-27-9
• 化学式: C₄₀H₆₇N₇O₁₄P₄
• 分子量: 993.906
• InChiKey: RAKKFOLDAOHIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2,6-Bis[3-[[bis(diethoxyphosphorylmethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL PHOSPHONATE CHELATING AGENTS

  摘要：

  以下式(I)的化合物： 其中 A代表一个氮原子，或者一个含有3到6个碳原子的环，或者一个具有5到10个成员的芳香环，该环和芳香环可选地包括一个或多个选自N、O和S的杂原子，W代表接枝功能，X和Y代表螯合功能。

  公开号：

  US20140199243A1
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl iminobis(methanephosphonate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-[2,6-Bis[3-[[bis(diethoxyphosphorylmethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的时间分辨均相荧光测定法中新型功能性complex配合物的光物理评估†

  摘要：

  合成了一种新的功能性发光镧系元素络合物（LLC），其中ter为中心镧系元素离子，生物素为功能部分。不像典型的镧系元素络合物通过羧基部分，在提出的配合物中，四个磷酸基团螯合了中心镧系离子。这种特殊的化学组装增强了生物化学中常规使用的磷酸盐缓冲液的复杂稳定性。描述了复杂的合成策略和光物理性质，以及在时间分辨的Förster共振能量转移（FRET）分析中的性能。在那些测定中，这种生物素-LLC会将能量转移到链霉亲和素上标记的受体有机染料（Cy5或AF680）或用链霉亲和素表面功能化的量子点（QD655或QD705）。通过牢固稳定的生物素-链霉亲和素结合，可确保永久性的空间供体-受体亲和力。从施主发射中观察到的猝灭和施主发光衰减的减少证明了能量转移，两者都与受体强度和衰减时间的同时增加有关。基于染料的检测可在TRIS和PBS中实现，而基于QD的系统则在硼酸盐缓冲液中进行研究。延迟发射分析可以量化识

  DOI：

  10.1039/c3cp54883j

文献信息

• Activated phosphonated trifunctional chelates for highly sensitive lanthanide-based FRET immunoassays applied to total prostate specific antigen detection
  作者：Katia Nchimi-Nono、K. David Wegner、Stina Lindén、Alexandre Lecointre、Laurence Ehret-Sabatier、Shakir Shakir、Niko Hildebrandt、Loïc J. Charbonnière

  DOI：10.1039/c3ob40898a

  日期：——

  The first example of an activated phosphonated trifunctional chelate (TFC) is presented, which combines a non-macrocyclic coordination site for lanthanide coordination based on two aminobis-methylphosphonate coordinating arms, a central bispyrazolylpyridyl antenna and an N-hydroxysuccinimide ester in para position of the central pyridine as an activated function for the labeling of biomaterial. The synthesis of the TFC is presented together with photo-physical studies of the related Tb and Eu complexes. Excited state lifetime measurements in H2O and D2O confirmed an excellent shielding of the cation from water molecules with a hydration number of zero. The Tb complex provides a high photoluminescence (PL) quantum yield of 24% in aqueous solutions (0.01 M Tris–HCl, pH 7.4) and a very long luminescence lifetime of 2.6 ms. The activated ligand was conjugated to different biological compounds such as streptavidin, and a monoclonal antibody against total prostate specific antigen (TPSA). In combination with AlexaFluor647 (AF647) and crosslinked allophycocyanin (XL665) antibody (ABs) conjugates, homogeneous time-resolved Fluorescence Resonance Energy Transfer (FRET) immunoassays of TPSA were performed in serum samples. The Tb donor–dye acceptor FRET pairs provided large Förster distances of 5.3 nm (AF647) and 7.1 nm (XL665). A detailed time-resolved FRET analysis of Tb donor and dye acceptor PL decays revealed average donor–acceptor distances of 4.2 nm (AF647) and 6.3 nm (XL665) within the sandwich immunocomplex and FRET efficiencies of 0.79 and 0.68, respectively. Very low detection limits of 1.4 ng mL−1 (43 pM) and 2.4 ng mL−1 (74 pM) TPSA were determined using a KRYPTOR fluorescence immunoanalyzer. These results demonstrate the applicability of our novel Tb-bioconjugates for highly sensitive clinical diagnostics.

  首次报道了一种活化的膦酸化三功能螯合剂（TFC）的实例，该螯合剂结合了基于两个氨基双甲基膦酸配体臂的非大环配位位点用于镧系元素配位，以及一个中央的双吡唑基吡啶天线和位于中央吡啶对位的N-羟基琥珀酰亚胺酯作为标记生物材料的活化功能。介绍了TFC的合成以及相关Tb和Eu配合物的光物理研究。在H2O和D2O中的激发态寿命测量证实了该阳离子与水分子的极佳屏蔽作用，其水合数为零。Tb配合物在水溶液中表现出高光致发光量子产率（24%，0.01 M Tris-HCl，pH 7.4）和非常长的发光寿命（2.6 ms）。活化配体与不同生物化合物如链霉亲和素和针对总前列腺特异性抗原（TPSA）的单克隆抗体进行了偶联。结合AlexaFluor647（AF647）和交联藻蓝蛋白（XL665）抗体偶联物，在血清样品中进行了基于时间分辨荧光共振能量转移（FRET）的TPSA免疫测定。Tb供体-染料受体FRET对提供了较大的Förster距离（5.3 nm，AF647；7.1 nm，XL665）。通过时间分辨FRET分析Tb供体和染料受体的光致发光衰减，揭示了在夹心免疫复合物中供体-受体平均距离分别为4.2 nm（AF647）和6.3 nm（XL665），且FRET效率分别为0.79和0.68。使用KRYPTOR荧光免疫分析仪测得的检测限非常低，为1.4 ng mL-1（43 pM）和2.4 ng mL-1（74 pM）TPSA。这些结果展示了我们新型Tb生物偶联物在高度敏感临床诊断中的应用潜力。
• BIFUNCTIONAL PHOSPHONATE CHELATING AGENTS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20140199243A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of the following Formula (I): in which A represents either a nitrogen atom, or a ring having 3 to 6 carbon atoms, or an aromatic ring having 5 to 10 members, the ring and the aromatic ring optionally include one or more heteroatoms selected from N, O and S, and W represents a grafting function and X and Y represent chelating functions.

  以下式(I)的化合物： 其中 A代表一个氮原子，或者一个含有3到6个碳原子的环，或者一个具有5到10个成员的芳香环，该环和芳香环可选地包括一个或多个选自N、O和S的杂原子，W代表接枝功能，X和Y代表螯合功能。
• Photophysical evaluation of a new functional terbium complex in FRET-based time-resolved homogenous fluoroassays
  作者：Piotr J. Cywiński、Katia Nchimi Nono、Loïc J. Charbonnière、Tommy Hammann、Hans-Gerd Löhmannsröben

  DOI：10.1039/c3cp54883j

  日期：——

  complex synthesis strategy and photophysical properties are described as well as the performance in time-resolved Förster Resonance Energy Transfer (FRET) assays. In those assays, this biotin-LLC transferred energy either to acceptor organic dyes (Cy5 or AF680) labelled on streptavidin or to quantum dots (QD655 or QD705) surface-functionalised with streptavidins. The permanent spatial donor–acceptor proximity

  合成了一种新的功能性发光镧系元素络合物（LLC），其中ter为中心镧系元素离子，生物素为功能部分。不像典型的镧系元素络合物通过羧基部分，在提出的配合物中，四个磷酸基团螯合了中心镧系离子。这种特殊的化学组装增强了生物化学中常规使用的磷酸盐缓冲液的复杂稳定性。描述了复杂的合成策略和光物理性质，以及在时间分辨的Förster共振能量转移（FRET）分析中的性能。在那些测定中，这种生物素-LLC会将能量转移到链霉亲和素上标记的受体有机染料（Cy5或AF680）或用链霉亲和素表面功能化的量子点（QD655或QD705）。通过牢固稳定的生物素-链霉亲和素结合，可确保永久性的空间供体-受体亲和力。从施主发射中观察到的猝灭和施主发光衰减的减少证明了能量转移，两者都与受体强度和衰减时间的同时增加有关。基于染料的检测可在TRIS和PBS中实现，而基于QD的系统则在硼酸盐缓冲液中进行研究。延迟发射分析可以量化识