7-[2,6-Bis[3-[[bis(phosphonomethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid | 1384510-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-[2,6-Bis[3-[[bis(phosphonomethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid
• 英文别名: 7-[2,6-bis[3-[[bis(phosphonomethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid
• CAS: 1384510-74-0
• 化学式: C₂₄H₃₅N₇O₁₄P₄
• 分子量: 769.475
• InChiKey: XEVBTCNFYDJMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,6-bis(3-bromomethylpyrazol-1-yl)pyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 7-[2,6-Bis[3-[[bis(phosphonomethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]hept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Activated phosphonated trifunctional chelates for highly sensitive lanthanide-based FRET immunoassays applied to total prostate specific antigen detection

  摘要：

  首次报道了一种活化的膦酸化三功能螯合剂（TFC）的实例，该螯合剂结合了基于两个氨基双甲基膦酸配体臂的非大环配位位点用于镧系元素配位，以及一个中央的双吡唑基吡啶天线和位于中央吡啶对位的N-羟基琥珀酰亚胺酯作为标记生物材料的活化功能。介绍了TFC的合成以及相关Tb和Eu配合物的光物理研究。在H2O和D2O中的激发态寿命测量证实了该阳离子与水分子的极佳屏蔽作用，其水合数为零。Tb配合物在水溶液中表现出高光致发光量子产率（24%，0.01 M Tris-HCl，pH 7.4）和非常长的发光寿命（2.6 ms）。活化配体与不同生物化合物如链霉亲和素和针对总前列腺特异性抗原（TPSA）的单克隆抗体进行了偶联。结合AlexaFluor647（AF647）和交联藻蓝蛋白（XL665）抗体偶联物，在血清样品中进行了基于时间分辨荧光共振能量转移（FRET）的TPSA免疫测定。Tb供体-染料受体FRET对提供了较大的Förster距离（5.3 nm，AF647；7.1 nm，XL665）。通过时间分辨FRET分析Tb供体和染料受体的光致发光衰减，揭示了在夹心免疫复合物中供体-受体平均距离分别为4.2 nm（AF647）和6.3 nm（XL665），且FRET效率分别为0.79和0.68。使用KRYPTOR荧光免疫分析仪测得的检测限非常低，为1.4 ng mL-1（43 pM）和2.4 ng mL-1（74 pM）TPSA。这些结果展示了我们新型Tb生物偶联物在高度敏感临床诊断中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40898a