(5-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone | 1207869-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-Hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-(4-phenoxyphenyl)methanone；(5-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-(4-phenoxyphenyl)methanone
• CAS: 1207869-02-0
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 347.394
• InChiKey: CPSVPRYEMPMCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到(4-bromo-5-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzo-Fused Heteroaryl Derivatives as Ca²⁺/Calmodulin-Dependent Protein Kinase II Inhibitors

  摘要：

  基于 2-(4-苯氧基苯甲酰基)-5-羟基吲哚 (1) 的结构活性关系，合成了一类新型结构的 Ca2+/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II (CaMKII) 抑制剂。我们在这项研究中表明，吲哚部分 N(1) 位的酸质子对于 CaMKII 抑制活性不是必需的。在合成的化合物中，我们发现苯并呋喃和苯并噻唑衍生物作为开发有效 CaMKII 抑制剂的有前途的支架。特别是，化合物 8 和 14 抑制 CaMKII，IC50 值为 24 nM 和 32 nM，分别。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00493
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基苯并噻唑 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzo-Fused Heteroaryl Derivatives as Ca²⁺/Calmodulin-Dependent Protein Kinase II Inhibitors

  摘要：

  基于 2-(4-苯氧基苯甲酰基)-5-羟基吲哚 (1) 的结构活性关系，合成了一类新型结构的 Ca2+/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II (CaMKII) 抑制剂。我们在这项研究中表明，吲哚部分 N(1) 位的酸质子对于 CaMKII 抑制活性不是必需的。在合成的化合物中，我们发现苯并呋喃和苯并噻唑衍生物作为开发有效 CaMKII 抑制剂的有前途的支架。特别是，化合物 8 和 14 抑制 CaMKII，IC50 值为 24 nM 和 32 nM，分别。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00493