5-hydroxy-1-methyl-3,5-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 40048-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-hydroxy-1-methyl-3,5-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methyl-3,5-diphenylpyrrol-2-one；5-hydroxy-1-methyl-3,5-diphenylpyrrol-2-one
• CAS: 40048-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GXZPKCJMRCRRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethenyl)acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-methyl-3,5-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索叔酰胺作为有机合成中的通用合成子。

  摘要：

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。

  DOI：

  10.1039/c4cc10327k

文献信息

• Highly Efficient and Expedient Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2-(5<i>H</i>)-ones from FeCl₃-Catalyzed Tandem Intramolecular Enaminic Addition of Tertiary Enamides to Ketones and 1,3-Hydroxy Rearrangement
  作者：Luo Yang、Chuan-Hu Lei、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol101607z

  日期：2010.9.3

  Catalyzed by FeCl3 under very mild conditions, tertiary enamides underwent a highly efficient intramolecular enaminic addition reaction to the ketonic carbonyls followed by 1,3-hydroxy rearrangement to produce 5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones in excellent yields.
• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。