7-bromo-6-(p-tolyl)-2H-furo[3,2-c]pyran-4(3H)-one | 1467082-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 7-bromo-6-(p-tolyl)-2H-furo[3,2-c]pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Bromo-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyran-4-one；7-bromo-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyran-4-one
• CAS: 1467082-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: HGYYLHXXAFWFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到7-bromo-6-(p-tolyl)-2H-furo[3,2-c]pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Halonium-initiated double oxa-cyclization cascade as a synthetic strategy for halogenated furo[3,2-c]pyran-4-ones

  摘要：

  研究了1-烯炔基环丙烷羧酸与NBS或NIS的反应，该反应为在一锅转化中合成具有重要生物活性的7-卤代呋喃[3,2-c]吡喃-4-酮提供了有效途径。研究人员提出了形成O-O杂环的主要途径，即卤代氧杂环化、HBr消除、环丙烷开环和再循环（分子内氧杂环化）以及溴化级联反应。双氧杂环化反应是合成功能化呋喃[3,2-c]吡喃酮的一种新型合成策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob41526k

文献信息

• Halonium-initiated double oxa-cyclization cascade as a synthetic strategy for halogenated furo[3,2-c]pyran-4-ones
  作者：Enxiang Wei、Bing Liu、Shaoxia Lin、Baozhong Zhao、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c3ob41526k

  日期：——

  The reaction of 1-alkenoylcyclopropane carboxylic acids with NBS or NIS was investigated, which provides an efficient route to biologically important 7-halogenated furo[3,2-c]pyran-4-ones in a one-pot transformation. The major pathway for the formation of the O–O heterocycles was proposed as a halo-oxa-cyclization, HBr elimination, cyclopropane ring-opening and recyclization (intramolecular oxa-cyclization), and bromination cascade. The double-oxa-cyclization represents a novel synthetic strategy towards functionalized furo[3,2-c]pyranones.

  研究了1-烯炔基环丙烷羧酸与NBS或NIS的反应，该反应为在一锅转化中合成具有重要生物活性的7-卤代呋喃[3,2-c]吡喃-4-酮提供了有效途径。研究人员提出了形成O-O杂环的主要途径，即卤代氧杂环化、HBr消除、环丙烷开环和再循环（分子内氧杂环化）以及溴化级联反应。双氧杂环化反应是合成功能化呋喃[3,2-c]吡喃酮的一种新型合成策略。