甲氧苄氟菊酯 | 240494-70-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲氧苄氟菊酯
• 中文别名: 2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(丙-1-烯基)
• 英文名称: metofluthrin
• 英文别名: Metofluthrin 100 microg/mL in Acetonitrile；[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 240494-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₀F₄O₃
• 分子量: 360.349
• InChiKey: KVIZNNVXXNFLMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  Pale yellow liquid
• 溶解度：
  Solvent solubility (20 to 25 °C; g/L): acetone 303.4; methanol 312.2; ethyl acetate 307.6; toluene 326.9; n-hexanes 328.7; dichloromethane 318.9; n-octanol 325.1; isopropyl alcohol 313.2
• 蒸汽压力：
  1.47X10-5 Torr /SRC: 1.47X10-5 mm Hg / at 25 °C
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -23.7 deg at 20 °C/D (c = 0.02, ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

化学性质

甲氧苄氟菊酯原药为浅黄色透明油状液体，沸点达到334℃，25℃下的饱和蒸气压为1.96mPa。其分配系数Kow lgP值为5.0（25℃），相对密度在20℃时为1.21。该物质在pH 7的水中溶解度为0.73mg/L（20℃）。甲氧苄氟菊酯能在乙腈、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、丙酮和正己烷中迅速溶解，在紫外线照射下分解，且在碱性溶液中水解。比旋光度[α]D₂₀为-23.7℃（c=0.02，乙醇），闪点不低于110℃。

毒性

雄(雌)性大鼠急性经口LD50大于200mg/kg，急性经皮LD50大于2000mg/kg。该物质无刺激性和过敏性。吸入毒性方面，雄(雌)性大鼠的LD₅₀范围为1000~2000mg/m3。

作用机理

甲氧苄氟菊酯是钠通道抑制剂，通过与神经细胞中的钠离子通道结合，导致靶标害虫神经功能丧失而死亡。它对媒介昆虫有扰乱神经系统的作用，并表现出快速击倒的特性，主要以接触毒性方式进行杀虫。

用途

甲氧苄氟菊酯是一种拟除虫菊酯类（pyrethroids）杀虫剂。

残留量与安全施药

含有甲氧苄氟菊酯的树脂制剂至少能在8周内保持稳定的有效性。

合成方法

甲氧苄氟菊酯可通过以下三种途径合成：第一种路线是通过Witting反应得到；第二种路线为常规的酯化反应；第三种则是通过酯交换反应来制备。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇 、 2,2-dimethyl-3-(1-propenyl) cyclopropane methyl carboxylate 在 lithium methanolate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲氧苄氟菊酯
  参考文献：
  名称：

  精ベンジルエステル化合物の製造法

  摘要：

  需要解决的问题：提供一种在工业规模下大规模生产苯甲酸苄酯化合物的方法，该方法可以在降低能源消耗的同时，以高收率制备高纯度的纯化环丙烷羧酸苄酯化合物。 解决方案：制备纯化酯化合物的方法包括使用配有精馏柱的蒸汽蒸馏装置对含有环丙烷羧酸苄酯化合物的粗产品进行蒸馏，该粗产品是由环丙烷羧酸酯化合物和苄醇化合物进行酯交换反应得到的。 版权所有：(C)2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005082501A

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。