1-(2,2-Difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-YL)cyclopropanamine | 1196157-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2,2-Difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-YL)cyclopropanamine
• 英文别名: 1-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropan-1-amine
• CAS: 1196157-40-0
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₂
• 分子量: 213.184
• InChiKey: QLRXSZRQVDKVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 1-(2,2-Difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-YL)cyclopropanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  配体协同作用使环丙烷的高对映选择性 C-C σ 键硼氢化成为可能

  摘要：

  鉴于富含对映体的烷基硼酸盐的实用性，近几十年来不对称硼酸化引起了广泛的研究兴趣。在此，报道了通过环丙烷中对映体碳的去对称化涉及 C-C 键活化的催化对映选择性硼氢化。使用 HBpin 作为硼源，在铑催化作用下处理带有酰胺导向基团的环丙烷，可以构建一系列含有 γ- 立体异构胺的烷基硼酸酯。高对映选择性的关键依赖于两种不同的协同作用的配体：诱导对映选择性的外源单齿手性亚磷酸酯和对提高对映选择性产生显着积极影响的内源乙酰丙酮。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.014
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2,2-Difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-YL)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  配体协同作用使环丙烷的高对映选择性 C-C σ 键硼氢化成为可能

  摘要：

  鉴于富含对映体的烷基硼酸盐的实用性，近几十年来不对称硼酸化引起了广泛的研究兴趣。在此，报道了通过环丙烷中对映体碳的去对称化涉及 C-C 键活化的催化对映选择性硼氢化。使用 HBpin 作为硼源，在铑催化作用下处理带有酰胺导向基团的环丙烷，可以构建一系列含有 γ- 立体异构胺的烷基硼酸酯。高对映选择性的关键依赖于两种不同的协同作用的配体：诱导对映选择性的外源单齿手性亚磷酸酯和对提高对映选择性产生显着积极影响的内源乙酰丙酮。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.014

文献信息

• Ligand cooperativity enables highly enantioselective C–C σ-bond hydroboration of cyclopropanes
  作者：Tianhang Wang、Minyan Wang、Yandong Wang、Mingjie Li、Yuan Zheng、Qianwei Chen、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.014

  日期：2023.1

  to high enantioselectivity relies on two distinct ligands that act cooperatively: an exogenous monodentate chiral phosphite that induces enantioselectivity and an endogenous acetylacetonate that exerts a remarkably positive influence on the enhancement of enantioselectivity. Detailed experimental and computational studies elucidate the effect of ligand cooperativity and the key steps involving σ-bond

  鉴于富含对映体的烷基硼酸盐的实用性，近几十年来不对称硼酸化引起了广泛的研究兴趣。在此，报道了通过环丙烷中对映体碳的去对称化涉及 C-C 键活化的催化对映选择性硼氢化。使用 HBpin 作为硼源，在铑催化作用下处理带有酰胺导向基团的环丙烷，可以构建一系列含有 γ- 立体异构胺的烷基硼酸酯。高对映选择性的关键依赖于两种不同的协同作用的配体：诱导对映选择性的外源单齿手性亚磷酸酯和对提高对映选择性产生显着积极影响的内源乙酰丙酮。