2-(Aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)benzimidazole | 944903-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(Aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)benzimidazole
• 英文别名: [6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methanamine
• CAS: 944903-89-3
• 化学式: C₉H₈F₃N₃
• 分子量: 215.178
• InChiKey: GBCHBEUIOXYVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)benzimidazole 在 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方酰胺基双苯并咪唑作为合成阴离子转运体的合成及其生物活性

  摘要：

  由方酸二乙酯与取代的 2-氨基甲基苯并咪唑反应合成一系列方酰胺基双苯并咪唑。这些缀合物对氯阴离子表现出中等的结合亲和力。它们最有可能通过阴离子交换过程促进氯阴离子的跨膜转运，并且在酸性 pH 值下比在生理 pH 值下更活跃。使用 MTT 测定评估这些缀合物对四种选定实体肿瘤细胞系的活力，结果表明这些缀合物中的一些可能以凋亡方式表现出中度细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10189c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二胺基苄氧基三氟化物 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 2-(Aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  方酰胺基双苯并咪唑作为合成阴离子转运体的合成及其生物活性

  摘要：

  由方酸二乙酯与取代的 2-氨基甲基苯并咪唑反应合成一系列方酰胺基双苯并咪唑。这些缀合物对氯阴离子表现出中等的结合亲和力。它们最有可能通过阴离子交换过程促进氯阴离子的跨膜转运，并且在酸性 pH 值下比在生理 pH 值下更活跃。使用 MTT 测定评估这些缀合物对四种选定实体肿瘤细胞系的活力，结果表明这些缀合物中的一些可能以凋亡方式表现出中度细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10189c

文献信息

• Development of highly selective casein kinase 1δ/1ε (CK1δ/ε) inhibitors with potent antiproliferative properties
  作者：Mathieu Bibian、Ronald J. Rahaim、Jun Yong Choi、Yoshihiko Noguchi、Stephan Schürer、Weimin Chen、Shima Nakanishi、Konstantin Licht、Laura H. Rosenberg、Lin Li、Yangbo Feng、Michael D. Cameron、Derek R. Duckett、John L. Cleveland、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.075

  日期：2013.8

  The development of a series of potent and highly selective casein kinase 1δ/ε (CK1δ/ε) inhibitors is described. Starting from a purine scaffold inhibitor (SR-653234) identified by high throughput screening, we developed a series of potent and highly kinase selective inhibitors, including SR-2890 and SR-3029, which have IC50 ⩽ 50 nM versus CK1δ. The two lead compounds have ⩽100 nM EC50 values in MTT

  描述了一系列有效且高度选择性的酪蛋白激酶 1δ/ε (CK1δ/ε) 抑制剂的开发。从通过高通量筛选鉴定的嘌呤支架抑制剂 (SR-653234) 开始，我们开发了一系列强效且高激酶选择性的抑制剂，包括 SR-2890 和 SR-3029，与 CK1δ 相比，其 IC 50  ⩽ 50 nM。这两种先导化合物在针对人 A375 黑色素瘤细胞系的 MTT 测定中具有 ⩽100 nM EC 50值，并且具有适合用于针对人癌细胞系的原理动物异种移植研究的物理、体外和体内 PK 特性。