2-benzylsulfanyl-4-(4-chloro-benzylidene)-4H-thiazol-5-one | 63140-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-4-(4-chloro-benzylidene)-4H-thiazol-5-one
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazol-5-one；2-benzylsulfanyl-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 63140-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNOS₂
• mdl: MFCD06013856
• 分子量: 345.873
• InChiKey: HLFVLGLFUUOHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfanyl-4-(4-chloro-benzylidene)-4H-thiazol-5-one 、 3-(p-Bromophenacyl)benzothiazolium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2'-(benzylthio)-1-(4-bromobenzoyl)-2-(4-chlorophenyl)-2,3a-dihydro-1H,5'H-spiro[benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3,4'-thiazol]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer Thioazlactones 和 Azomethine Ylides 的非对映选择性合成螺[苯并吡咯噻唑-噻唑内酯]衍生物

  摘要：

  Erlenmeyer thioazlactones 与 3-(2-oxo-2-arylethyl)benzo[d]thiazol-3-ium bromides 在 Et 3 N 的存在下在 MeCN 中反应得到 1-aryloyl-2'-(benzylthio)-2-aryl -2,3a-dihydro-1 H ,5' H -螺[苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑-3,4'-噻唑]-5'-酮。形式上，这种转变可以看作是 Erlenmeyer 硫代吖内酯和原位生成的甲亚胺叶立德的环外碳-碳双键的 Huisgen 反应。产品结构的证据来自单晶 X 射线分析。该反应的重要特征是它形成了四个立体中心，其中一个是四元的，具有极好的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738398

文献信息

• Tandem Esterification/1,4-Addition-Type Friedel–Crafts Alkylation Reactions of Phenols/Naphthols with Olefinic Thioazlactones: Access to Functionalized 1,2-Dihydrobenzo[<i>f</i>]chromen-3-ones and 3,4-Dihydrochromen-2-ones
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Maryam Khoshdoun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00740

  日期：2016.7.1

  An efficient approach for the synthesis of novel alkyl 2,3-dihydro-3-oxo-1-aryl-1H-benzo[f]chromen-2-ylcarbamodithioates and alkyl 3,4-dihydro-2-oxo-4-aryl-2H-chromen-3-ylcarbamodithioates from 2-(alkylthio)thioazlactones (thioazlactones) and phenols or naphthols catalyzed by PTSA was developed. The reaction proceeds via a domino esterification/intramolecular 1,4-addition-type Friedel–Crafts alkylation

  合成新型2,3-二氢-3-氧代-1-芳基-1 H-苯并[ f ]铬-2-基氨基二硫代烷基磺酸盐和烷基3,4-二氢-2-氧代-4-芳基的有效方法开发了由2-（烷硫基）硫代氮杂内酯（thioazlactones）和PTSA催化的酚或萘酚制得的-2 H -chromen-3-ylcarbamodithioates。该反应通过多米诺酯化/分子内的1，4-加成型Friedel-Crafts烷基化反应进行，从而通过简单的方法以高收率和非对映选择性提供有趣的复杂分子。进行了X射线分析以牢固地确定产品的立体化学。