1,1,1-trifluoro-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-2-one | 1452406-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexan-2-one；1,1,1-trifluoro-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexan-2-one
• CAS: 1452406-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₆O
• 分子量: 298.228
• InChiKey: SFTVOWSLBVCKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 盐酸羟胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(trifluoromethyl)-4-((1R)-2-(trifluoromethyl)cyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过催化 C(sp3)−H 活化形成含三氟甲基的 5 元环的收敛、模块化方法

  摘要：

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202215891
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010