3-[[3,5-双[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]苯甲酰基]氨基]苯甲酸 | 776242-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[3,5-双[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]苯甲酰基]氨基]苯甲酸
• 英文名称: [1,3,5-benzenetriyltris(carbonylimino)]tris(benzoate)
• 英文别名: 3,3′,3″-[1,3,5-benzenetriyltris(carbonylimino)]trisbenzoic acid；3,3',3''-[1,3,5-benzenetriyltris(carbonylimino)]trisbenzoic acid；3,3',3"-[1,3,5-benzenetriyltris(carbonylimino)]trisbenzoic acid；3,3',3''-[1,3,5-benzenetriyltris(carbonylamino)]trisbenzoic acid；3,3’,3’’-((benzene-1,3,5-tricarbonyl)tris(azanediyl))tribenzoic acid；3,3′,3′′-[1,3,5-benzenetriyltris(carbonylimino)]tris-benzoic acid；3,3',3''-[1,3,5-benzenetriyltri(carbonylimino)]tribenzoic acid；H₃BTCTB；H3BTA；3-[[[3,5-bis[N-(3-carboxyphenyl)-C-hydroxycarbonimidoyl]phenyl]-hydroxymethylidene]amino]benzoic acid
• CAS: 776242-89-8
• 化学式: C₃₀H₂₁N₃O₉
• 分子量: 567.511
• InChiKey: PZMHMKJMDXXXKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  europium(III) nitrate hexahydrate 、 3-[[3,5-双[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]苯甲酰基]氨基]苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到{[Eu(H₂O)(BTCTB)]*2H₂O}_n
  参考文献：
  名称：

  高稳定的发光Eu-MOF通过内部过滤效应和光诱导的电子转移表现出对硝基呋喃抗生素的有效响应

  摘要：

  通过与C3对称的3,3'，3''-[C]结合，水热合成了一种新颖的4,8连接Eu-MOF，其桨轮形{Eu2（COO）4}亚基由4连接BTCTB3-连接扩展。 1,3,5-苯三基三（羰基亚氨基）]三苯甲酸酯配体（BTCTB），具有很高的稳定性，良好的分散性和强烈的红色发光。由于协同的内部过滤作用和光诱导的电子转移而产生的显着结果，该框架显示出对硝基呋喃抗生素具有快速有效的荧光衰减，具有强大的猝灭常数和低的检出限（1.27±0.03）×104 M-1和0.67±0.08μM ，呋喃妥因为（2.10±0.03）×104 M-1和0.60±0.06μM，呋喃唑酮为（1.72±0.04）×104 M-1和0.51±0.06μM。此外，

  DOI：

  10.1002/ejic.201901143
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 、 间氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-[[3,5-双[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]苯甲酰基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A family of simple benzene 1,3,5-tricarboxamide (BTA) aromatic carboxylic acid hydrogels

  摘要：

  我们介绍了苯 1,3,5-三甲酰胺（BTA）芳香族羧酸衍生物水凝胶形成系列的特性。通过使用 pH 触发器，这里介绍的简单易合成的化合物在低浓度下就能稳定地形成凝胶。

  DOI：

  10.1039/c2cc37428e

文献信息

• Two novel Zn(II)-Li(I)-based and In(III)-based coordination polymers: crystal structures and anti-lung cancer activity
  作者：Xian-Qing Meng、Xiao-Bin Dong、Hui Wang、Zheng-Yun Tian

  DOI：10.1515/mgmc-2018-0020

  日期：2018.8.28

  HFBA=2-fluorobenzoic acid), were obtained via a one-pot solvothermal reaction of metal salts and organic connectors. The structures of the title two metal-organic coordination compounds were structurally probed via X-ray single crystal diffraction technique. In connection to their structures, the MTT assay was used to access the in vitro antitumor activities for compounds 1 and 2 against the human lung cancer

  摘要 本研究发现了两种新的金属有机骨架，即(H2NMe2)[Zn3LiO(BTA)2](DMF)3}n(1, H3BTA=3,3′,3″-[1,3,5 -苯三基三(羰基亚氨基)]三苯甲酸)和(Me2NH2)2[In2(TTA)2(FBA)2](DMF)3}n(2，H3TTA=4,4'-(((5-((4 -(羟基-12-甲氧基)苯氧基)甲基)-2,4,6-三甲基-1,3-亚苯基)双(亚甲基))双(氧基))二苯甲酸，HFBA=2-氟苯甲酸)，通过金属盐和有机连接物的一锅溶剂热反应。通过 X 射线单晶衍射技术对标题两种金属有机配位化合物的结构进行了结构探测。结合它们的结构，MTT 测定用于获得化合物 1 和 2 对人肺癌细胞（MSTO-211H、NCI-H1299 和 NCI-H292）的体外抗肿瘤活性。
• An Mn(II) cluster–based coordination framework derived from a <i>C</i>₃ symmetric ligand: Synthesis, structure, and magnetic properties
  作者：Yong-Jun Bian、Yuan Tian、Ai-Hua Zhang、Yong-Qiang Chen

  DOI：10.1177/1747519820926017

  日期：2021.1

  A new coordination framework [Mn7(L)4(OH)2(H2O)4(DMA)4]·8H2O·6DMA}n (H3 L = 3,3′,3″-[1,3,5-benzenetriyltris(carbonylimino)]tris(benzoate); DMA = N,N-dimethylacetamide) is synthesized under mixed s...

  一种新的配位框架 [Mn7(L)4(OH)2(H2O)4(DMA)4]·8 ·6DMA}n (H3 L = 3,3',3″-[1,3,5-benzotriyltris (羰基亚氨基)]三(苯甲酸酯)；DMA = N,N-二甲基乙酰胺)
• Homologous and Heterologous Chiral Supramolecular Polymerization from Exclusively Achiral Building Blocks
  作者：Chengxi Li、Yutao Sang、Xue Jin、Pengfei Duan、Minghua Liu

  DOI：10.1002/anie.202206332

  日期：2022.9.19

  Achiral C3-symmetric monomers have been used to build chiral supramolecular polymer architectures by a symmetry-breaking process in a vortex. Subsequently, the polymers can take the role of chiral seeds to control the ensuing homologous or heterologous chiral supramolecular polymerization.

  非手性C 3对称单体已被用于通过涡旋中的对称破坏过程来构建手性超分子聚合物结构。随后，聚合物可以起到手性种子的作用，以控制随后的同源或异源手性超分子聚合。
• A Dy(iii)–organic framework as a fluorescent probe for highly selective detection of picric acid and treatment activity on human lung cancer cells
  作者：Shi-Jie Fan、Ren Sun、Yu-Bo Yan、Hao-Bo Sun、Sai-Nan Pang、Shi-Dong Xu

  DOI：10.1515/chem-2020-0141

  日期：2020.8.29

  Abstract A dysprosium(iii) organic framework, [Dy(H2O)(BTCTB)]·2H2O} n (1, H3BTCTB = 3,3′,3′′-[1,3,5-benzenetriyltris(carbonylimino)]tris-benzoic acid), was synthesized through the hydrothermal reaction of Dy(NO3)3 with the C3-symmetric organic ligand H3BTCTB at 160°C for 96 h. At the same time, the sensitivity of picric acid in water medium was tested with material 1 as the fluorescent sensor. The

  摘要 镝(iii)有机骨架，[Dy(H2O)(BTCTB)]·2 } n (1, H3BTCTB = 3,3',3''-[1,3,5-benzotriyltris(carbonylimino)]tris -苯甲酸），通过 Dy(NO3)3 与 C3 对称有机配体 H3BTCTB 在 160°C 下水热反应 96 小时合成。同时，以材料1为荧光传感器测试苦味酸在水介质中的灵敏度。本实验的检测限为 0.71 µM，K SV 为 8.55 × 104 M-1，这可能是由于 1 框架中存在丰富的酰胺基。此外，化合物 1 对 NCI-评估了 H292 肺癌细胞。用Cell Counting Kit-8(CCK-8)法测定化合物1处理后癌细胞的存活率。DCFH-DA用于ROS的测定。用RT-PCR测量炎症基因的相对表达。进行蛋白质印迹以检测化合物对 NCI-H292 肺癌细胞中 MDM-2 水平
• A Highly Stable (4, 8)‐Connected Tb‐MOF Exhibiting Efficiently Luminescent Sensing towards Nitroimidazole Antibiotics
  作者：Han‐Wen Yang、Ping Xu、Xiu‐Guang Wang、Xiao‐Jun Zhao、En‐Cui Yang

  DOI：10.1002/zaac.201900271

  日期：2020.1.16

  excitation energy, the Tb‐MOF exhibits rapid and efficient fluorescent response towards nitroimidazole antibiotics with strong quenching constants and low detection limits of 1.59 × 104 m–1 and 2.4 μM for metronidazole as well as 1.62 × 104 m–1 and 2.9 μM for dimetridazole. Moreover, the sensitive and selective identification of the Tb‐MOF has strong anti‐interference and excellent regeneration ability

  坚固的4,8连接的基于Tb的金属有机框架（Tb-MOF），其叶轮形Tb 2（COO）4 }亚基由C 3对称3,3'，3''-[1水热合成了3,5-苯三基三（羰基亚氨基）]三苯甲酸连接剂，在水系统中显示出高度的环境稳定性，良好的分散性和强烈的绿色排放。Tb-MOF对硝基咪唑类抗生素表现出快速有效的荧光响应，这是因为它具有强烈的猝灭常数，并且对甲硝唑的检出限较低，分别为1.59×10 4 m –1和2.4μM，以及1.62。 ×10 4 m –1对二咪唑而言为2.9μM。而且，对Tb-MOF的灵敏和选择性鉴定具有很强的抗干扰性和优异的再生能力，这使得Tb-MOF作为荧光传感材料具有广阔的应用前景。