5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-ribulofuranose | 1448356-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-ribulofuranose
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6R,6aR)-3a-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-formyloxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1448356-65-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₈
• 分子量: 401.457
• InChiKey: QDQGDBDVSXIHMT-VLXJIEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚碘酰苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-ribulofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的自由基-极性交叉反应合成支链氨基糖

  摘要：

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/jo401041s

文献信息

• Synthesis of Branched Iminosugars through a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Radical-Polar Crossover Reaction
  作者：Andrés G. Santana、Nieves R. Paz、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo401041s

  日期：2013.8.2

  The synthesis of a novel type of branched iminosugars is described. This synthetic strategy is based on two key reactions: first, an aldol reaction with formaldehyde in order to introduce selectively the hydroxymethyl branch, and second, a tandem β-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The combination of both reactions afforded a battery of compounds exhibiting a great structural complexity

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。