Ethyl 3-[5-[1-[5-[1-(2,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 1445990-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Ethyl 3-[5-[1-[5-[1-(2,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[5-[1-[5-[1-(2,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1445990-73-7
• 化学式: C₄₈H₅₇NO₁₇
• 分子量: 919.977
• InChiKey: SVQYYBHNUSYEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到Ethyl 3-[5-[1-[5-[1-(2,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-ethoxy-3-oxopropyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氮阳离子与超分子调控活化的间苯二酚[4]芳烃的反应：共价键形成

  摘要：

  Resorc [4]芳烃1和2，以前被证明在宿主到客体过量的条件下会在其腔体内截留NO +阳离子，并用氯仿中10倍过量的NOBF 4盐处理。动力学和光谱紫外可见分析表明，异构体1：2配合物的形成是先前观察到的事件的直接演变。因此，MM建立了三体1 –（NO +）2和2 –（NO +）2加合物，并在理论上以B3LYP / 6-31G（d）的水平通过DFT计算进行了完全优化。值得注意的是，共价硝化产物4，5和6，7通过NOBF反应得到4与主机盐1和2分别涉及在四个芳香环中的一个硝基的大环开环和插入。特别地，在向反应混合物中添加水之后，均在次甲基桥基处含有反式双键的化合物4和6分别被氧化为醛5和7。芳族供体（HOMO）和NO +受体（LUMO）的电荷和前沿轨道的计算清楚地表明，第一个NO +会引起ipso亲电子攻击间苯二酚环上的第二单元由第二个NO +单元介导。

  DOI：

  10.1021/jo400489m

文献信息

• Reaction of Nitrosonium Cation with Resorc[4]arenes Activated by Supramolecular Control: Covalent Bond Formation
  作者：Francesca Ghirga、Ilaria D’Acquarica、Giuliano Delle Monache、Luisa Mannina、Carmela Molinaro、Laura Nevola、Anatoly P. Sobolev、Marco Pierini、Bruno Botta

  DOI：10.1021/jo400489m

  日期：2013.7.19

  and 6, 7 were obtained by reaction of NOBF4 salt with host 1 and 2, respectively, involving macrocycle ring-opening and insertion of a nitro group in one of the four aromatic rings. In particular, compounds 4 and 6, both containing a trans-double bond in the place of the methine bridge, were oxidized to aldehydes 5 and 7, respectively, after addition of water to the reaction mixture. Calculation of the

  Resorc [4]芳烃1和2，以前被证明在宿主到客体过量的条件下会在其腔体内截留NO +阳离子，并用氯仿中10倍过量的NOBF 4盐处理。动力学和光谱紫外可见分析表明，异构体1：2配合物的形成是先前观察到的事件的直接演变。因此，MM建立了三体1 –（NO +）2和2 –（NO +）2加合物，并在理论上以B3LYP / 6-31G（d）的水平通过DFT计算进行了完全优化。值得注意的是，共价硝化产物4，5和6，7通过NOBF反应得到4与主机盐1和2分别涉及在四个芳香环中的一个硝基的大环开环和插入。特别地，在向反应混合物中添加水之后，均在次甲基桥基处含有反式双键的化合物4和6分别被氧化为醛5和7。芳族供体（HOMO）和NO +受体（LUMO）的电荷和前沿轨道的计算清楚地表明，第一个NO +会引起ipso亲电子攻击间苯二酚环上的第二单元由第二个NO +单元介导。