3-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛 | 81168-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛
• 英文名称: 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]Benzaldehyde；3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]benzaldehyde
• CAS: 81168-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: AEUWKERRFUWVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-tetrahydropyranyloxy-1E-propenyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二甲醇 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  ClpX伴侣复合物的化学破坏剂减弱了多药耐药金黄色葡萄球菌的毒力。

  摘要：

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201708454

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective NiH‐Catalyzed Reductive Hydroarylation of Vinylarenes with Aryl Iodides
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202010386

  日期：2020.11.23

  A highly enantio‐ and regioselective hydroarylation process of vinylarenes with aryl halides has been developed using a NiH catalyst and a new chiral bis imidazoline ligand. A broad range of structurally diverse, enantioenriched 1,1‐diarylalkanes, a structure found in a number of biologically active molecules, have been obtained with excellent yields and enantioselectivities under extremely mild conditions

  使用NiH催化剂和新型手性双咪唑啉配体开发了乙烯基芳烃与芳基卤化物的高度对映和区域选择性加氢芳基化方法。在极其温和的条件下，以优异的收率和对映选择性获得了多种结构多样的，对映体富集的1,1-二芳基烷烃，该结构存在于许多生物活性分子中。
• [EN] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILS AS COT MODULATORS<br/>[FR] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA KINASE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007694A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般与Cot（癌症大阪甲状腺）的调节剂以及其使用和制造方法。
• Asymmetric Pentenylation of Aldehydes: A New Benchmark for the Preparation of Ethyl-Substituted Homoallylic Alcohol
  作者：Stellios Arseniyadis、Janine Cossy、Ravindra Sonawane、Shyamsunder Joolakanti

  DOI：10.1055/s-0028-1087641

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective boron-mediated pentenylation reaction is presented. The chiral pentenylborane ­reagents, which are derived from pinene, undergo addition to various aldehydes to afford ethyl-substituted homoallylic alcohols in good yield and high stereoselectivity. The latter are then easily converted into the corresponding α,β-unsaturated δ-lactones using an acylation/ring-closing metathesis sequence. The relative and absolute stereochemistry is exclusively controlled by the reagent.

  本文介绍了一种高度非对映选择性和对映选择性的硼介导戊烯化反应。从蒎烯衍生的手性戊烯基硼烷试剂与各种醛反应，以良好的产率和高度的立体选择性提供乙基取代的同烯丙基醇。后者随后通过酰化/环合复分解反应序列容易地转化为相应的α,β-不饱和δ-内酯。相对和绝对立体化学完全由试剂控制。
• Galantamine-Curcumin Hybrids as Dual-Site Binding Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Georgi Stavrakov、Irena Philipova、Atanas Lukarski、Mariyana Atanasova、Dimitrina Zheleva、Zvetanka D. Zhivkova、Stefan Ivanov、Teodora Atanasova、Spiro Konstantinov、Irini Doytchinova

  DOI：10.3390/molecules25153341

  日期：——

  Galantamine (GAL) and curcumin (CU) are alkaloids used to improve symptomatically neurodegenerative conditions like Alzheimer’s disease (AD). GAL acts mainly as an inhibitor of the enzyme acetylcholinesterase (AChE). CU binds to amyloid-beta (Aβ) oligomers and inhibits the formation of Aβ plaques. Here, we combine GAL core with CU fragments and design a combinatorial library of GAL-CU hybrids as dual-site binding AChE inhibitors. The designed hybrids are screened for optimal ADME properties and BBB permeability and docked on AChE. The 14 best performing compounds are synthesized and tested in vitro for neurotoxicity and anti-AChE activity. Five of them are less toxic than GAL and CU and show activities between 41 and 186 times higher than GAL.

  盖兰他敏（GAL）和姜黄素（CU）是用来改善像阿尔茨海默病（AD）这样的神经退行性疾病症状的生物碱。GAL主要作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。CU结合到淀粉样蛋白β（Aβ）寡聚体并抑制Aβ斑块的形成。在这里，我们将GAL的核心与CU的片段结合，设计了一个GAL-CU杂交物的组合库，作为双位结合AChE抑制剂。设计的杂交物被筛选出具有最佳的ADME性能和血脑屏障透过性，并在AChE上进行对接。表现最佳的14种化合物被合成并在体外进行神经毒性和抗AChE活性测试。其中五种化合物比GAL和CU更少毒，并且显示出比GAL高41到186倍的活性。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。