(2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)cyclobutanone | 1443524-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)cyclobutanone
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1443524-17-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: AWCRXQYBOVJFSD-AFESJLNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)cyclobutanone 在 L-Selectride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo400732a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-oxohex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 六氟异丙醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo400732a

文献信息

• Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Damien Hazelard、Guillaume Gruntz、Philippe Compain

  DOI：10.1021/jo400732a

  日期：2013.7.5

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.