prop-2-ynyl N-[(E)-prop-1-enyl]carbamate | 1382033-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl N-[(E)-prop-1-enyl]carbamate
• CAS: 1382033-73-9
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: SRCKSQNZSAHEDO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 、 prop-2-ynyl N-[(E)-prop-1-enyl]carbamate 在 C₃₂H₃₁O₄P 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯的催化，高对映选择性的直接胺化。

  摘要：

  在催化量的手性磷酸存在下，将氨基甲酸酯与二苄基偶氮二羧酸酯和氧化的亲核试剂胺化，可得到α-肼基亚胺的光学活性稳定前体，将其分别还原或氧化为邻位二胺或α-氨基酸前体，收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08052a

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition and Tandem Oxidative [3 + 2] Cycloaddition: Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Aminodihydrobenzofurans
  作者：Coralie Gelis、Mathieu Bekkaye、Clément Lebée、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01593

  日期：2016.7.15

  Asymmetric [3 + 2] cycloaddition of quinones with ene- and thioene-carbamates was achieved by chiral phosphoric acid catalysis, providing the corresponding 3-amino-2,3-dihydrobenzofurans in excellent yields with moderate to good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. An asymmetric tandem oxidative cycloaddition protocol starting from hydroquinones was also accomplished with phenyliodine(III)

  通过手性磷酸催化可实现醌与烯属和硫代氨基甲酸酯的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以优异的产率提供相应的3-氨基-2,3-二氢苯并呋喃，并具有中等至良好的非对映选择性和出色的对映选择性。从对苯二酚开始的不对称串联氧化环加成方案也可以在同一反应容器中用二乙酸苯基碘（III）和手性磷酸完成。
• Iron Chloride‐Catalyzed Three‐Component Domino Sequences: Syntheses of Functionalized α‐Oxy‐<i>N</i>‐acylhemiaminals and α‐Oxyimides
  作者：Fleur Drouet、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/adsc.201300847

  日期：2013.12.16

  AbstractThe iron(III) chloride‐multicatalyzed dioxygenation of enamides with TEMPO in the presence of alcohols has been developed. This multicomponent domino process affords efficient new strategies for the synthesis of α‐oxy‐N‐acylhemiaminals or α‐oxyimides in good to excellent yields under mild conditions.magnified image
• Catalytic, highly enantioselective, direct amination of enecarbamates
  作者：Audrey Dumoulin、Claudia Lalli、Pascal Retailleau、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/c4cc08052a

  日期：——

  Amination of enecarbamates with dibenzylazodicarboxylate and oxygenated nucleophiles in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid afforded optically active stable precursors of alpha-hydrazinoimines, which were reduced or oxidized, respectively, to vicinal diamines or alpha-amino acid precursors with excellent yield and enantioselectivity.

  在催化量的手性磷酸存在下，将氨基甲酸酯与二苄基偶氮二羧酸酯和氧化的亲核试剂胺化，可得到α-肼基亚胺的光学活性稳定前体，将其分别还原或氧化为邻位二胺或α-氨基酸前体，收率和对映选择性。