3-[乙酰基(甲基)氨基]-3-氧代丙酸 | 431069-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[乙酰基(甲基)氨基]-3-氧代丙酸
• 英文名称: 3-(acetyl-methyl-amino)-3-oxo-propionic acid
• 英文别名: 3-[Acetyl(methyl)amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 431069-31-7
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ORSQAUMZZOGGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[乙酰基(甲基)氨基]-3-氧代丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium perfluorobutyramidate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-[(1,1-diphenylmethyl)carbamoyl]-2-methyl-propyl (1R,4S,5R)-5-[3-(1,3-bis{benzyloxycarbonyl})guanidino-propyloxy]-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与乙烯基醚的1,3-偶极环加成的手性助剂的模块化演化

  摘要：

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol017263y
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以83%的产率得到3-[乙酰基(甲基)氨基]-3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与乙烯基醚的1,3-偶极环加成的手性助剂的模块化演化

  摘要：

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol017263y

文献信息

• Diastereofacial Solid Phase Synthesis and Self-Promoted Cleavage of a [2.2.1] Bicyclic Diversity Scaffold
  作者：Sergey N. Savinov、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol017264q

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. We have previously described a diastereofacially selective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of isomünchnones with vinyl ethers. While adapting this methodology for solid phase synthesis, we discovered a chemoselective and self-promoted linker aminolysis that provides liberated product in high purity, at a significantly enhanced rate. Herein we describe the implementation of a chiral

  [反应：请参见文字]。先前我们已经描述了异麦草酮与乙烯基醚的非对面选择性1,3-偶极环加成反应。在将这种方法用于固相合成的过程中，我们发现了一种化学选择性和自我促进的接头氨解反应，可以以显着提高的速率提供高纯度的游离产物。在本文中，我们描述了手性助剂作为固相连接剂的实现，其独特的氨解作用的详细研究以及这种裂解在化学多样性形式内的效用。
• Modular Evolution of a Chiral Auxiliary for the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isomünchnones with Vinyl Ethers
  作者：Sergey N. Savinov、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol017263y

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction has long been recognized as a powerful methodology in organic synthesis. More recently, this reaction has become a popular manifold for the construction of chemical diversity. Herein, we report the development of a chiral template for the facially selective cycloaddition of isomünchnones, a common class of 1,3-dipoles. The modular format

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。