tert-Butyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate | 1027818-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1027818-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: OMIJQVZABUOFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Labelling of S-0139 with [M+4]-fumaric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1240
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到tert-Butyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Labelling of S-0139 with [M+4]-fumaric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1240

文献信息

• Phosphine-Mediated Redox Cyclization of 1-(2-Nitroaryl)prop-2-ynones to 3-Hydroxyquinolin-4-ones: Formal Intramolecular Oxyamination of α,β-Ynones
  作者：Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03232

  日期：2022.10.21

  hamper the generality and practicality. Here, we describe phosphine-mediated redox transformation of easily accessible 1-(2-nitroaryl)prop-2-ynones to 3HQs. Besides establishing a new entry to the synthesis of 3HQs under neutral conditions, this method is the first formal intramolecular oxyamination of α,β-ynones. The synthetic utility of this method is demonstrated in the total synthesis of japonine

  3-羟基喹啉-4(1 H )-酮 (3HQ) 是特殊的结构基序。目前的合成方法需要强酸性或强碱性条件，这限制了其通用性和实用性。在这里，我们描述了磷化氢介导的氧化还原将容易获得的 1-(2-硝基芳基)丙-2-炔酮转化为 3HQ。该方法除了为中性条件下3HQ的合成开辟了新的途径外，也是α,β-炔酮的第一个正式的分子内氧胺化反应。该方法的合成效用在 japonine、其类似物和稀有喹啉衍生物的全合成中得到了证明。