(2E,5R,13S,14R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-methyl-9-methylidene-5-phenylmethoxycyclotetradec-2-ene-1,6-dione | 1443743-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5R,13S,14R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-methyl-9-methylidene-5-phenylmethoxycyclotetradec-2-ene-1,6-dione
• CAS: 1443743-44-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄Si
• 分子量: 484.751
• InChiKey: RPSROTWWYAWJKH-IGJQOKJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,13S,14R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-methyl-9-methylidene-5-phenylmethoxycyclotetradec-2-ene-1,6-dione 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3aS,5R,6S,12aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12a-hydroxy-5-methyl-10-methylidene-1-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[11]annulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Tricyclic Core of the Tigliane–Daphnane Diterpenes. Concerning the Utility of Transannular Aldol Additions

  摘要：

  Two transannular (TA) aldol reactions were used to assemble the tricyclic carbon skeleton found in the tigliane and daphnane classes of diterpene natural products.

  DOI：

  10.1021/ol401367h
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.2h， 以0.681 g的产率得到(2E,5R,13S,14R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-methyl-9-methylidene-5-phenylmethoxycyclotetradec-2-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Tricyclic Core of the Tigliane–Daphnane Diterpenes. Concerning the Utility of Transannular Aldol Additions

  摘要：

  Two transannular (TA) aldol reactions were used to assemble the tricyclic carbon skeleton found in the tigliane and daphnane classes of diterpene natural products.

  DOI：

  10.1021/ol401367h

文献信息

• Approach to the Tricyclic Core of the Tigliane–Daphnane Diterpenes. Concerning the Utility of Transannular Aldol Additions
  作者：Arthur J. Catino、Alexandra Sherlock、Peyton Shieh、Joseph S. Wzorek、David A. Evans

  DOI：10.1021/ol401367h

  日期：2013.7.5

  Two transannular (TA) aldol reactions were used to assemble the tricyclic carbon skeleton found in the tigliane and daphnane classes of diterpene natural products.