(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]-aminomethylidene]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 1442563-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]-aminomethylidene]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1442563-12-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₈
• 分子量: 508.572
• InChiKey: YWITVXNTUNJZQQ-YGGXPDMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(3-(2-(adamantan-1-yl)acetyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-6-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]-aminomethylidene]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acylguanidine zanamivir derivatives as neuraminidase inhibitors and the evaluation of their bio-activities

  摘要：

  我们合成了一系列酰基胍修饰的扎那米韦类似物，并评估了它们对禽流感病毒（H1N1 和 H3N2）NAs 的抑制活性。其中，具有疏水性萘取代基的扎那米韦衍生物 3j 对 1 组 NA 的抑制活性最佳，IC50 为 20 nM。

  DOI：

  10.1039/c3ob40624e

文献信息

• Synthesis of acylguanidine zanamivir derivatives as neuraminidase inhibitors and the evaluation of their bio-activities
  作者：Chien-Hung Lin、Tsung-Che Chang、Anindya Das、Ming-Yu Fang、Hui-Chen Hung、Kai-Cheng Hsu、Jinn-Moon Yang、Mark von Itzstein、Kwok Kong T. Mong、Tsu-An Hsu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c3ob40624e

  日期：——

  A series of acylguanidine-modified zanamivir analogs were synthesized and their inhibitory activities against the NAs of avian influenza viruses (H1N1 and H3N2) were evaluated. In particular, zanamivir derivative 3j, with a hydrophobic naphthalene substituent, exhibits the best inhibitory activity against group-1 NA with an IC50 of 20 nM.

  我们合成了一系列酰基胍修饰的扎那米韦类似物，并评估了它们对禽流感病毒（H1N1 和 H3N2）NAs 的抑制活性。其中，具有疏水性萘取代基的扎那米韦衍生物 3j 对 1 组 NA 的抑制活性最佳，IC50 为 20 nM。