1-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl) 3-tert-butyl 2-methylmalonate | 1440524-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl) 3-tert-butyl 2-methylmalonate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-[(3-phenylphenyl)methyl] 2-methylpropanedioate
• CAS: 1440524-38-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: CJUWLKXEFINQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl) 3-tert-butyl 2-methylmalonate 、 溴甲苯 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-甲基苄基丙二酸叔丁酯的对映选择性相转移催化α-烷基化†

  摘要：

  开发了一种新的不对称合成方法，该方法可通过相转移催化（PTC）烷基化反应制备用于构筑季碳中心的α，α-二烷基丙二酸酯。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物（10）存在下，在相转移催化条件下2-甲基苄基α-甲基丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化，得到相应的α，α-二烷基丙二酸酯，化学含量高（高达99％）和光学收率（ee高达91％），可在碱性碱性条件下选择性水解为丙二酸单酸，转化为通用的手性中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob40481a
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁氧基)-2-甲基-3-氧代丙酸 、 3-苯基苄基溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl) 3-tert-butyl 2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基苄基丙二酸叔丁酯的对映选择性相转移催化α-烷基化†

  摘要：

  开发了一种新的不对称合成方法，该方法可通过相转移催化（PTC）烷基化反应制备用于构筑季碳中心的α，α-二烷基丙二酸酯。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物（10）存在下，在相转移催化条件下2-甲基苄基α-甲基丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化，得到相应的α，α-二烷基丙二酸酯，化学含量高（高达99％）和光学收率（ee高达91％），可在碱性碱性条件下选择性水解为丙二酸单酸，转化为通用的手性中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob40481a

文献信息

• Enantioselective phase-transfer catalytic α-alkylation of 2-methylbenzyl tert-butyl malonates
  作者：Min Woo Ha、Suckchang Hong、Cheonhyoung Park、Yohan Park、Jihye Lee、Mi-hyun Kim、Jihoon Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/c3ob40481a

  日期：——

  A new asymmetric synthetic method to prepare α,α-dialkylmalonates for the construction of a quaternary carbon center via phase-transfer catalytic (PTC) alkylation has been developed. Enantioselective α-alkylation of 2-methylbenzyl tert-butyl α-methylmalonates under phase-transfer catalytic conditions in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide (10) afforded the corresponding α,α-dialkylmalonates

  开发了一种新的不对称合成方法，该方法可通过相转移催化（PTC）烷基化反应制备用于构筑季碳中心的α，α-二烷基丙二酸酯。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物（10）存在下，在相转移催化条件下2-甲基苄基α-甲基丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化，得到相应的α，α-二烷基丙二酸酯，化学含量高（高达99％）和光学收率（ee高达91％），可在碱性碱性条件下选择性水解为丙二酸单酸，转化为通用的手性中间体。