N-(2-tolyl)-2-methoxy-4-nitroaniline | 1432742-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tolyl)-2-methoxy-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-methoxy-N-(2-methylphenyl)-4-nitroaniline
• CAS: 1432742-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: LVYARQRJEJMBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,2-二甲基丙基)膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-(2-tolyl)-2-methoxy-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Trineopentylphosphine：Buchwald-Hartwig胺化反应和Suzuki-Miyaura反应中需要立体构型的偶联物的结构柔性配体

  摘要：

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jo400435z