4,4′-[(2,5-bis{[3,4,5-tris(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)phenyl]ethynyl}benzene-1,4-diyl)di-(E)-ethene-2,1-diyl]dibenzaldehyde | 1431388-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4′-[(2,5-bis{[3,4,5-tris(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)phenyl]ethynyl}benzene-1,4-diyl)di-(E)-ethene-2,1-diyl]dibenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]-2,5-bis[2-[3,4,5-tris[1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yloxy]phenyl]ethynyl]phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1431388-03-2
• 化学式: C₁₄₂H₂₃₀O₅₆
• 分子量: 2833.35
• InChiKey: RGEWPYYRDOOWTL-CDTUYSNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  198
• 可旋转键数：
  154
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  533
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  56

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13,13′,13″,13‴,13′′′′,13′′′′′-{(2,5-bis{(E)-2-[4-(diethoxymethyl)-phenyl]ethenyl}benzene-1,4-diyl)bis[ethyne-2,1-diylbenzene-5,1,2,3-tetrayltris(oxy)]}hexakis(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosane) 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4,4′-[(2,5-bis{[3,4,5-tris(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)phenyl]ethynyl}benzene-1,4-diyl)di-(E)-ethene-2,1-diyl]dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水溶性十字形和二苯乙烯基苯：合成，表征和pH依赖的胺感测特性

  摘要：

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。

  DOI：

  10.1021/jo400576y

文献信息

• Water-Soluble Cruciforms and Distyrylbenzenes: Synthesis, Characterization, and pH-Dependent Amine-Sensing Properties
  作者：Jan Freudenberg、Jan Kumpf、Vera Schäfer、Eric Sauter、Svenja J. Wörner、Kerstin Brödner、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo400576y

  日期：2013.5.17

  fluorescent aldehyde-substituted distyrylbenzene derivatives were prepared using Heck or Horner methodologies. Water solubility was achieved through the addition of branched oligoethylene glycol side chains; these are attached via an ether bridge to the aromatic nucleus. The aldehydes are almost nonfluorescent in water, but addition of primary amines turns the fluorescence on; formation of imines results

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。