N-[2-nitro-5-[nitroso(octyl)amino]phenyl]-N-octylnitrous amide | 1423875-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-nitro-5-[nitroso(octyl)amino]phenyl]-N-octylnitrous amide
• CAS: 1423875-69-7
• 化学式: C₂₂H₃₇N₅O₄
• 分子量: 435.567
• InChiKey: YYIQIEWDUMWZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-nitro-5-[nitroso(octyl)amino]phenyl]-N-octylnitrous amide 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 ¹N,³N-dioctyl-4-nitrobenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  含有一个芳香硝基的仲胺：制备、亚硝化、持续释放一氧化氮，以及释放的一氧化氮和精氨酸酶抑制剂对血管平滑肌细胞增殖的协同作用

  摘要：

  动脉粥样硬化是世界范围内的主要死亡原因，与血管平滑肌细胞的过度增殖有关。一氧化氮，通常称为一氧化氮，可抑制这种不受控制的增殖。在此，我们报告了两个一氧化氮供体家族的制备；从合成仲胺前体开始，通过 2 当量的各种单胺与 2,4 或 2,6-二氟硝基苯反应获得。纯化的仲胺被亚硝化，然后进行 Griess 试剂测试，以检查在不存在和存在还原型谷胱甘肽的情况下每种化合物的缓慢和持续的一氧化氮释放速率。N-亚硝基部分。然后将亚硝化化合物单独或与S -2-氨基-6-硼酸 (ABH)（一种有效的精氨酸酶抑制剂）一起添加到人主动脉平滑肌细胞培养物中。细胞活力研究表明，除了亚硝化化合物表现出的抗增殖作用（在 ABH 存在下增强）之外，胺前体没有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.043
• 作为产物：
  描述：

  ¹N,³N-dioctyl-4-nitrobenzene-1,3-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到N-[2-nitro-5-[nitroso(octyl)amino]phenyl]-N-octylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  含有一个芳香硝基的仲胺：制备、亚硝化、持续释放一氧化氮，以及释放的一氧化氮和精氨酸酶抑制剂对血管平滑肌细胞增殖的协同作用

  摘要：

  动脉粥样硬化是世界范围内的主要死亡原因，与血管平滑肌细胞的过度增殖有关。一氧化氮，通常称为一氧化氮，可抑制这种不受控制的增殖。在此，我们报告了两个一氧化氮供体家族的制备；从合成仲胺前体开始，通过 2 当量的各种单胺与 2,4 或 2,6-二氟硝基苯反应获得。纯化的仲胺被亚硝化，然后进行 Griess 试剂测试，以检查在不存在和存在还原型谷胱甘肽的情况下每种化合物的缓慢和持续的一氧化氮释放速率。N-亚硝基部分。然后将亚硝化化合物单独或与S -2-氨基-6-硼酸 (ABH)（一种有效的精氨酸酶抑制剂）一起添加到人主动脉平滑肌细胞培养物中。细胞活力研究表明，除了亚硝化化合物表现出的抗增殖作用（在 ABH 存在下增强）之外，胺前体没有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.043

文献信息

• Secondary amines containing one aromatic nitro group: Preparation, nitrosation, sustained nitric oxide release, and the synergistic effects of released nitric oxide and an arginase inhibitor on vascular smooth muscle cell proliferation
  作者：Brandon Curtis、Thomas J. Payne、David E. Ash、Dillip K. Mohanty

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.043

  日期：2013.3

  Nitrogen monoxide, more commonly known as nitric oxide, inhibits this uncontrolled proliferation. Herein we report the preparation of two families of nitric oxide donors; beginning with the syntheses of secondary amine precursors, obtained through the reaction between 2 equiv of various monoamines with 2,4 or 2,6-difluoronitrobenzene. The purified secondary amines were nitrosated then subjected to a Griess

  动脉粥样硬化是世界范围内的主要死亡原因，与血管平滑肌细胞的过度增殖有关。一氧化氮，通常称为一氧化氮，可抑制这种不受控制的增殖。在此，我们报告了两个一氧化氮供体家族的制备；从合成仲胺前体开始，通过 2 当量的各种单胺与 2,4 或 2,6-二氟硝基苯反应获得。纯化的仲胺被亚硝化，然后进行 Griess 试剂测试，以检查在不存在和存在还原型谷胱甘肽的情况下每种化合物的缓慢和持续的一氧化氮释放速率。N-亚硝基部分。然后将亚硝化化合物单独或与S -2-氨基-6-硼酸 (ABH)（一种有效的精氨酸酶抑制剂）一起添加到人主动脉平滑肌细胞培养物中。细胞活力研究表明，除了亚硝化化合物表现出的抗增殖作用（在 ABH 存在下增强）之外，胺前体没有毒性。