(E)-5,5′-di(thiophen-2-yl)-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-dione | 1438289-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-5,5′-di(thiophen-2-yl)-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-dione
• 英文别名: (3E)-3-(2-oxo-5-thiophen-2-ylthiophen-3-ylidene)-5-thiophen-2-ylthiophen-2-one
• CAS: 1438289-29-2
• 化学式: C₁₆H₈O₂S₄
• 分子量: 360.502
• InChiKey: YNRYAGIIEGTFPV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2,2′-di-tert-butoxy-5,5′-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,3′-bithiophene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 以8 mg的产率得到(E)-5,5′-di(thiophen-2-yl)-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  (E)-5,5′-Di(thiophen-2-yl)-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-diones—from conspicuous blue impurities to “quasi-metallic” golden-bronze crystals

  摘要：

  (E)-5,5′-二(噻吩-2-基)-3,3′-双[噻吩-3(2H)-亚甲基]-2,2′-二酮(1a) 引起了多位化学家的关注，他们在各种反应中偶然发现了它作为微量副产物。我们在此报告了这种强烈蓝色染料的首次有意合成（λmax 635 nm; εmax 32,400 L cm⁻¹ mol⁻¹）。我们基于TDDFT的预测证明，1a以前被错误地分配为结构异构体，并对之前报告的可见吸收数据进行了更正。我们采用发散合成路线，方便地制备了配备戊基（1b）和丁基硫醇（1c）基团的1a衍生物（五步的产率为3–7%）。1b和1c的晶体展现出迷人的“准金属”金铜色光泽。这种效果在分子晶体中比较罕见，仅在最强烈的染料中观察到。

  DOI：

  10.1039/c3ob40373d

文献信息

• Organic Materials with Special Optical Effects
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US20190337885A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention relates to a compound of the following formula (I). The invention also relates to uses thereof as a chromophore as such or for building pigments displaying special optical effects, including metal-like reflection.
• Amphiphilic and Mesogenic Organic Dyes for Tailor-Made Reflective Low-Dimensional Materials
  申请人：Sorbonne Universite

  公开号：US20210122742A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): The invention also relates to uses thereof as dye or pigment, notably as a luster pigment. The invention relates also to a reflective or photonic or nanophotonic or optoelectronic device comprising a compound of the invention. The invention relates also to a metal-like reflective coating, a metal-like particle or an organic-based metal-like liquid film comprising a compound of the invention.