5-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1430737-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-5-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole；4-(bromomethyl)-5-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 1430737-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: QAUUYWGSRPPHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-1β-hydroxy-4,7a-dimethyl-1H-indene-6-one 在 氨 、 sodium 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以63.1%的产率得到4-((5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-methyl)-1-hydroxy-4,7a-dimethylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原烷基化非对映选择性合成复杂的顺式六氢茚满

  摘要：

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。

  DOI：

  10.1021/jo400670y
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  还原烷基化非对映选择性合成复杂的顺式六氢茚满

  摘要：

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。

  DOI：

  10.1021/jo400670y

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Complex <i>cis</i>-Hexahydroindanes by Reductive Alkylation
  作者：Hilan Z. Kaplan、Victor L. Rendina、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo400670y

  日期：2013.5.3

  An efficient and operationally simple approach to complex cis-hexahydroindanes is reported. Upon Birch reduction of unprotected, C4-alkylated tetrahydroindanols and electrophilic trapping of the tetrasubstituted enolate, cis-fused products are formed with a new stereogenic quaternary carbon. The reaction is convergent, completely diastereoselective, and shows a broad scope with regard to the electrophile

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。