3-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶 | 85719-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶
• 英文名称: 3-<(trimethylsilyloxy)methyl>pyridine
• 英文别名: O-trimethylsilylpyridylmethanol；(3-pyridylmethyloxy)trimethylsilane；pyridin-3-ylmethyl trimethylsilyl ether；Pyridine, 3-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-；trimethyl(pyridin-3-ylmethoxy)silane
• CAS: 85719-72-8
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: IWSCLNQGVISJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶 在 (NH₄)8[CeW₁₀O₃₆]*20H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  含铈的多金属氧酸盐催化的醇和酚的快速有效保护，以及三甲基甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在此，我们要报告一种简单便捷的方法，用于在环境温度下以CH为催化剂的去catungstocerate（IV）{（NH 4）8 [CeW 10 O 36 ]·20H 2 O}铵存在下对醇进行保护-脱保护。3 CN。使用0.002 mmol的催化剂，各种醇和酚都可以轻松转化为相应的TMS醚，收率很高。在第二部分中，将多种TMS醚成功地转化为母体羟基化合物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1715
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 potassium fluoride 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶
  参考文献：
  名称：

  (Diisopropoxymethylsilyl)methyl Grignard reagent: a new, practically useful nucleophilic hydroxymethylating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a046

文献信息

• Chlorozincate(II) acidic ionic liquid: Efficient and biodegradable silylation catalyst
  作者：Faezeh Abbasi、Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli‐Senejani

  DOI：10.1002/aoc.3790

  日期：2017.11

  A practical and highly efficient silylation of alcohol and phenol derivatives with hexamethyldisilazane (HMDS) using acidic ionic liquids under mild reaction conditions is described. A series of Brønsted as well as Brønsted–Lewis acidic ionic liquids were prepared and their performance investigated for the silylation of a wide variety of alcohols and phenols with HMDS. Imidazole‐ as well as N‐meth

  描述了使用酸性离子液体在温和的反应条件下，用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚衍生物进行实用，高效的甲硅烷基化反应。制备了一系列的Brønsted以及Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们在用HMDS硅烷化多种醇和酚时的性能。咪唑基以及N-甲基-2-吡咯烷酮基酸性离子液体具有较高的催化活性，可保护敏感的受阻醇和酚，因此可作为环保的替代品，替代当前的酸催化剂。另外，酸性离子液体可重复使用，易于回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。
• Highly efficient and chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by reusable electron-deficient [TiIV(salophen)(OTf)2]
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.023

  日期：2012.1

  highly efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by high-valent [TiIV(salophen)(OTf)2] is reported. Under these conditions, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were silylated in short reaction times and high yields. It is noteworthy that this method can be used for chemoselective silylation of primary alcohols in the presence

  在当前的工作中，报道了由高价[Ti IV（salophen）（OTf）2 ]催化的醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的高效三甲基甲硅烷基化。在这些条件下，伯，仲和叔醇以及苯酚在较短的反应时间和高收率下被甲硅烷基化。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。
• KF/clinoptilolite NPs: An efficient and heterogeneous catalyst for chemoselective silylation of alcohols and phenols
  作者：Razieh Oladee、Daryoush Zareyee、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2021.1904926

  日期：2021.8.3

  Abstract Potassium fluoride incorporated on clinoptilolite nanoparticles (KF/CP NPs) by ion exchanging is found to be an effective and inexpensive heterogeneous nanocatalyst for chemoselective silylation of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) at room temperature. Nano-powder of clinoptilolite (CP) was prepared using a planetary ball mill mechanically method and characterized

  摘要 发现通过离子交换掺入斜发沸石纳米颗粒（KF/CP NPs）上的氟化钾是一种有效且廉价的多相纳米催化剂，用于在 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS)室内温度。采用行星式球磨机机械法制备斜发沸石（CP）纳米粉体，并通过动态光散射（DLS）、X射线粉末衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征。几乎所有产品都以高收率和短反应时间获得，并且催化剂也可以重复使用八次而没有损失其催化活性。
• The Synthesis of (3,5-DI-<i>tert</i>-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-(3-pyridylalkyl)-ethers<i>via</i>1-(3,5-Di-<i>tert</i>-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl Pyridinium Salts.
  作者：O. Pugovičs、V. Kauss、I. Kalvinsh、M. R. Gold

  DOI：10.1080/00397919808007038

  日期：1998.6

  Abstract The rearrangement of 1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl pyridinium salts under basic conditions is described. A method for the synthesis of (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-(3-pyridylalkyl)-ethers is elaborated.

  摘要 描述了 1-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基) 甲基吡啶盐在碱性条件下的重排。详细阐述了 (3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基) 甲基-(3-吡啶基烷基)-醚的合成方法。