2-arachidonoyl glycerol-d₈ | 924894-97-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 内源性大麻素
• 英文名称: 2-arachidonoyl glycerol-d₈
• 英文别名: 2-AG-d₈；2-Arachidonoylglycerol-d8；1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,6,8,9,11,12,14,15-octadeuterioicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 924894-97-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 386.489
• InChiKey: RCRCTBLIHCHWDZ-FBFLGLDDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：10mg/mL；乙醇：可混溶； PBS (7.2)：~150 μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-arachidonoyl glycerol-d₈ 在 mouse brain extracts containing membrane bound monoacrylglycerol lipase (MAGL) 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-arachidonoylglycerol-d8 、 氘代花生四烯酸-5,6,8,9,11,12,14,15-D8
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous determination of 2-arachidonoylglycerol, 1-arachidonoylglycerol and arachidonic acid in mouse brain tissue using liquid chromatography/tandem mass spectrometry

  摘要：

  内源性大麻素（ECs），如阿奈酰胺（AEA）和2-花生四烯酸甘油酯（2-AG），调节多种生理过程，包括疼痛、食欲和情绪状态。ECs的水平在体内通过酶的生物合成和降解被严格控制。然而，关于终止主要脑内EC（2-AG）信号传导的酶的知识仍然有限。鉴定和定量2-AG、1-AG和花生四烯酸（AA）对于研究2-AG的酶水解非常重要。我们开发了一种灵敏且特异的定量方法，通过液相色谱/串联质谱（LC/MS/MS）利用简单的脑样本制备方法，能够同时测定小鼠脑和脂肪组织中的2-AG、1-AG和AA。分离是基于反相色谱进行的。电喷雾离子化条件的优化确定了检测限（信噪比=3），2-AG、1-AG和AA的检测限分别为50、25和65 fmol。这些方法在2-AG、1-AG和AA的范围内具有选择性、精确性（相对标准偏差<10%）和灵敏性，分别为0.02–20、0.01–10和0.05–50 ng/mg组织。定量方法经过考虑基质效应和分析物及相对氘标记内部标准（IS）的质谱响应进行了验证。这些方法应用于研究小鼠脑提取物中含膜结合单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的2-AG水解，并测定小鼠脑和脂肪组织中2-AG、1-AG和AA的基础水平。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1701