2-花生基甘油醚 | 222723-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 内源性大麻素
• 中文名称: 2-花生基甘油醚
• 中文别名: N，N，H，-三甲基-5-[(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基甲基)氨基] -1-五溴化氢溴化铵
• 英文名称: noladin ether
• 英文别名: 2-Arachidonyl glyceryl ether；2-arachidonyl glycerol ether；2-arachidonyl glycerol；HU-310；2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenyloxy]-1,3-propanediol；2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 222723-55-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: CUJUUWXZAQHCNC-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：25mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 500 μg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Noladin ether
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Arachidonylglyceryl ether
2-AG ether
2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicOSatetraen-1-yloxy]-1,3-propanediol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
眼刺激 (类别2B)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H320 造成眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 2-Arachidonylglyceryl ether
别名
2-AG ether
2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicOSatetraen-1-yloxy]-1,3-propanediol
: C23H40O3
分子式
组分 分类 浓度或浓度范围
Ethanol
CAS 号 64-17-5 Flam. Liq. 2; Eye Irrit. 2B; 50 - 100 %
EC-编号 200-578-6 STOT SE 3; H225, H320,
索引编号 603-002-00-5 H335
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -70 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
14.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1170 国际海运危规: 1170 国际空运危规: 1170
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ETHANOL SOLUTION
国际海运危规: ETHANOL SOLUTION
国际空运危规: Ethanol solution
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Eye Irrit. 眼刺激
Flam. Liq. 易燃液体
H225 高度易燃液体和蒸气
H320 造成眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

诺拉定醚是大麻素CB1受体的强效且高度选择性的激动剂，其Ki值为21.2纳摩尔。研究表明，诺拉丁醚可以引起体温降低、肠道运动减弱以及轻微的镇痛效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-花生基甘油醚 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid mono-{2-[((5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl)oxy]-3-phosphonooxy-propyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro Evaluation, and Intraocular Pressure Effects of Water-Soluble Prodrugs of Endocannabinoid Noladin Ether

  摘要：

  The poor aqueous solubility of 2-arachidonyl glyceryl ether (noladin ether) 2 hinders both pharmacological studies and pharmaceutical development. The synthesized mono- and diphosphate esters of noladin ether (4 and 6) considerably increased the aqueous solubility of noladin ether (> 40000-fold), showed high stability against chemical hydrolysis in buffer solutions, and were rapidly converted to the parent drug via enzymatic hydrolysis. The monophosphate ester of noladin ether reduced intraocular pressure in normotensive rabbits.

  DOI：

  10.1021/jm030877j
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼酸三甲酯 、 甲基三苯氧基碘磷 、 硼酸 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 2-花生基甘油醚
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰甘油及其代谢稳定的醚连接类似物的合成及生物学活性。

  摘要：

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.903

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives
  申请人：Baker K. Robert

  公开号：US20070123505A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症中作为中枢作用药物具有用处。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。
• Triazolopyrimidine cannabinoid receptor 1 antagonists
  申请人：Wu Gang

  公开号：US20060287341A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present application describes compounds according to both Formulas I and II, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to either Formula I or II and optionally one or more additional therapeutic agents, and methods of treatment using the compounds according to Formulas I and II both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the following general formulas: including all prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein.

  本申请描述了根据公式I和II的化合物，包括至少一种符合公式I或II的化合物的药物组合物，以及可选地包括一种或多种额外治疗剂的药物组合物，并且使用根据公式I和II的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有以下一般公式：包括所有的前药、溶剂化合物、药用可接受盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。