2,2-dimethyl-4-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 1438273-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-3H-1,4-benzothiazin-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1438273-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NOS
• 分子量: 275.295
• InChiKey: DZKIIPWIBKYJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-diisobutyl-2,2-dimethyl-4-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪ATP敏感性钾通道开放剂：在C-2和C-6位置的修饰

  摘要：

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。

  DOI：

  10.1021/jm400435a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2,2-dimethyl-4-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪ATP敏感性钾通道开放剂：在C-2和C-6位置的修饰

  摘要：

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。

  DOI：

  10.1021/jm400435a