3-benzyl-4,5-dihydro-3H-oxepin-2-one | 1428940-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4,5-dihydro-3H-oxepin-2-one
• CAS: 1428940-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NCJHYQUUFPUIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4,5-dihydro-3H-oxepin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Benzyl-4,5-dihydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689
• 作为产物：
  描述：

  6-benzylcyclohex-2-enone 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-benzyl-4,5-dihydro-3H-oxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689

文献信息

• General Synthetic Approach to Functionalized Dihydrooxepines
  作者：K. C. Nicolaou、Ruocheng Yu、Lei Shi、Quan Cai、Min Lu、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/ol4006689

  日期：2013.4.19

  A three-step sequence to access functionalized 4,5-dihydrooxepines from cyclohexenones has been developed. This approach features a regioselective Baeyer–Villiger oxidation and subsequent functionalization via the corresponding enol phosphate intermediate.

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。