5-(trifluoromethyl)-2-azaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,1'-cyclobutane]-1,3,5-triene-4-carbonitrile | 1240350-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2-azaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,1'-cyclobutane]-1,3,5-triene-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)spiro[2-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,1'-cyclobutane]-4-carbonitrile；5-(trifluoromethyl)spiro[2-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,1'-cyclobutane]-4-carbonitrile
• CAS: 1240350-09-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: SHDYRRNBVWGKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminospiro[3.3]hept-1-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 diethyl ethoxymethylencyanophosphonate 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到5-(trifluoromethyl)-2-azaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,1'-cyclobutane]-1,3,5-triene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯是构建三氟甲基取代杂环的新型结构单元。第3部分：与环丁烯部分缩合的三氟甲基取代的吡啶的合成

  摘要：

  本文介绍了一般的合成方法3-氰基-4-三氟甲基吡啶与具有可变螺环连接的环丁烯环稠合。各种1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与氨的反应导致溴被NH 2基团取代，从而以高收率得到相应的烯酮，继而通过在乙氧基乙氧基甲基化壬基膦酸二乙酯的处理下形成目标吡啶。氢化钠。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.05.015

文献信息

• 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 3: Synthesis of trifluoromethylsubstituted pyridines, condensed with cyclobutene moieties
  作者：Andrey B. Koldobskii、Ekaterina V. Solodova、Ivan A. Godovikov、Pavel V. Verteletskii、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.05.015

  日期：2010.8

  This paper describes a general synthetic approach to 3-cyano-4-trifluoromethylpyridines fused with cyclobutene rings with variable spiro conjunctions. The reaction of various 1-bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes with ammonia results in the substitution of bromine with an NH2 group leading to corresponding enaminoketones in high yields, which, in turn, form the target pyridines by treatment with diethyl

  本文介绍了一般的合成方法3-氰基-4-三氟甲基吡啶与具有可变螺环连接的环丁烯环稠合。各种1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与氨的反应导致溴被NH 2基团取代，从而以高收率得到相应的烯酮，继而通过在乙氧基乙氧基甲基化壬基膦酸二乙酯的处理下形成目标吡啶。氢化钠。