(1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane] | 1429410-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]
• CAS: 1429410-45-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: DFPAOTPIWRSNPK-ZCOQIUPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane] 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到2-[(1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一锅环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列合成灰霉素B框架

  摘要：

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。

  DOI：

  10.1021/ol400686f
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  一锅环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列合成灰霉素B框架

  摘要：

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。

  DOI：

  10.1021/ol400686f