(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine | 1439667-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine
• CAS: 1439667-90-9
• 化学式: C₂₇H₂₈F₃NO₃
• 分子量: 471.519
• InChiKey: KVBHNRCDSYNHDF-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 indium 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷三氟甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  将氟原子结合到有机分子中可以显着提高它们的许多特性，例如溶解度、代谢稳定性和生物利用度。在有机氟分子中，三氟甲基化化合物在农业和药物化学中发挥着独特而重要的作用。描述了一种合成各种三氟甲基化聚羟基吡咯烷的有效策略。该策略涉及三甲基（三氟甲基）硅烷与糖衍生的环状硝酮的非对映选择性亲核加成反应，然后还原性 N-O 键断裂和苄基的去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201599

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trifluoromethyl Analogues of Polyhydroxypyrrolidines
  作者：Rama K. Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201599

  日期：2013.5

  Incorporation of fluorine atoms into organic molecules significantly enhances many of their properties, such as solubility, metabolic stability, and bioavailability. Among organofluorine molecules, trifluoromethylated compounds play a unique and important role in agricultural and medicinal chemistry. An efficient strategy for the synthesis of a variety of trifluoromethylated polyhydroxypyrrolidines

  将氟原子结合到有机分子中可以显着提高它们的许多特性，例如溶解度、代谢稳定性和生物利用度。在有机氟分子中，三氟甲基化化合物在农业和药物化学中发挥着独特而重要的作用。描述了一种合成各种三氟甲基化聚羟基吡咯烷的有效策略。该策略涉及三甲基（三氟甲基）硅烷与糖衍生的环状硝酮的非对映选择性亲核加成反应，然后还原性 N-O 键断裂和苄基的去除。