3-丁基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 | 102651-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-丁基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-butyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 3-butyl-1-phenyl-
• CAS: 102651-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: JZDOJRNJISSCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-phenyl butyl-3 pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到N-取代的马来酰亚胺上。3-烷基琥珀酰亚胺和吡咯烷的合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00508-8
• 作为产物：
  描述：

  3-But-(E)-ylidene-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3-丁基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到N-取代的马来酰亚胺上。3-烷基琥珀酰亚胺和吡咯烷的合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00508-8

文献信息

• Modularity in the C_sp3 Space─Alkyl Germanes as Orthogonal Molecular Handles for Chemoselective Diversification
  作者：Aymane Selmani、Markus D. Schoetz、Adele E. Queen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acscatal.2c00852

  日期：2022.5.6

  To meet the need for a rapid, streamlined, and potentially automatable molecule synthesis, modular coupling approaches are highly desired. While the diversification of aromatic molecules, i.e., Csp2 space, has greatly advanced, modular syntheses in the Csp3 space are comparably much less developed. This report explores the potential of alternative functional handles, i.e., alkyl germanes, in this context

  为了满足对快速、流线型和潜在自动化分子合成的需求，非常需要模块化耦合方法。虽然芳族分子的多样化，即​​C sp2空间，已经取得了很大进展，但C sp3空间中的模块合成相对而言发展得少得多。本报告探讨了替代功能手柄的潜力，即烷基锗烷，在这种情况下，它结合了稳定性和可合成性的特征与选择性反应性。我们展示了烷基锗烷 (R-GeEt 3 ) 在光氧化还原条件下（Giese 加成）的化学选择性功能化以及在模块化构建块中的实现，这允许 C 的选择性多样化sp3 -halogen vs C sp3 -Bpin vs C sp3 -GeEt 3个位点。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes to Succinimides
  作者：Huizhen Liu、Genevieve P. S. Lau、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/jo502412v

  日期：2015.1.2

  Succinimide derivatives are useful building blocks for the synthesis of natural products and drugs. We describe an efficient route to succinimide derivatives comprising Pd(xantphos)Cl2-catalyzed aminocarbonylation of alkynes with aromatic or aliphatic amines in the presence of p-TsOH. The utility of this route is demonstrated with the synthesis of a large number of succinimide compounds including an important photochromic molecule.
• Conjugate addition of nitroalkanes to N-substituted maleimides. Synthesis of 3-alkylsuccinimides and pyrrolidines
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Gianluca Cioci、Dennis Fiorini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00508-8

  日期：2003.5

  3-Alkylidenesuccinimides obtained by conjugate addition of nitroalkanes to N-substituted maleimides can be reduced to the corresponding 3-alkyl derivatives by catalytic hydrogenation. 3-Alkylsuccinimides can be further reduced using BH3·Me2S complex to afford 3-alkylpyrrolidines in good yield.

  通过将硝基烷烃共轭加成到N-取代的马来酰亚胺上而获得的3-亚烷基琥珀酰亚胺可以通过催化氢化被还原成相应的3-烷基衍生物。可以使用BH 3 ·Me 2 S络合物进一步还原3-烷基琥珀酰亚胺，以高收率得到3-烷基吡咯烷。