3-丁基-2-苯基环丁酮 | 1078127-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁基-2-苯基环丁酮
• 英文名称: 3-butyl-2-phenylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-butyl-2-phenylcyclobutanone；3-Butyl-2-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 1078127-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZTYZRDDQYRHQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-2-苯基环丁酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-反式威士忌内酯 、 (4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Hussain, Mahmud M.; Li, Hongmei; Hussain, Nusrah, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6516 - 6524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 苯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 2]烯烃与芳基乙烯酮的环加成反应†

  摘要：

  提出了芳基烯酮和烯烃的[2 + 2]环加成的方法。该方法涉及在路易斯酸存在下原位生成乙烯酮。产品的实用性已证明可以合成几种天然产品家族中常见的脚手架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01837d

文献信息

• Reaction behavior of cyclopropylmethyl cations derived 1-phenylselenocyclopropylmethanols with acids
  作者：Mitsunori Honda、Toshiaki Nishizawa、Yuko Nishii、Shuhei Fujinami、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.082

  日期：2009.11

  ropylmethyl cations are generated by the reaction of the corresponding cyclopropylmethanols 1 with TsOH. The reaction in methanol proceeds to afford the homoallylic ethers 2, ring-enlargement products 3, 4, and ring opening products 5 depending upon the kind of substituent on the cyclopropane ring or the α-carbon. On the other hand, in the case of the absence of methanol as nucleophile, 4H-selenochromene

  通过相应的环丙基甲醇1与TsOH的反应生成1-苯基硒代环丙基甲基阳离子。在甲醇中进行反应，得到高烯丙基醚2，环增大产品3，4，和开环产品5取决于环丙烷环或α碳原子上取代基的种类。另一方面，在不存在甲醇作为亲核试剂的情况下，仅获得4 H-硒代色烯衍生物7。所得苯硒基均烯丙基化合物2中苯硒基的氧化消除 提供官能化的丙二烯衍生物和炔烃衍生物。
• Acid-catalyzed Reaction Behavior of 1-Phenylselenocyclopropylmethanols
  作者：Mitsunori Honda、Toshiaki Nishizawa、Yuko Nishii、Masahito Segi

  DOI：10.1246/cl.2008.946

  日期：2008.9.5

  The reaction of 1-phenylselenocyclopropylmethanols with TsOH in methanol proceeded smoothly to afford the homoallylic ethers, ring-enlargement products, and ring-opening products depending upon the kind of substituent on the cyclopropane ring or α-carbon. On the other hand, in the case of the absence of methanol as nucleophile, 4H-selenochromene derivatives were obtained exclusively.

  1-苯基硒代环丙基甲醇与TsOH在甲醇中的反应顺利进行，根据环丙烷环或α-碳上取代基的种类，得到均烯丙基醚、扩环产物和开环产物。另一方面，在没有甲醇作为亲核试剂的情况下，只能获得 4H-硒代色烯衍生物。
• Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloadditions of alkenes with aryl ketenes
  作者：E. M. Rigsbee、C. Zhou、C. M. Rasik、A. Z. Spitz、A. J. Nichols、M. K. Brown

  DOI：10.1039/c5ob01837d

  日期：——

  A method for the [2 + 2] cycloaddition of aryl ketenes and alkenes is presented. The process involves the in situ generation of a ketene in the presence of a Lewis acid. The utility of products is demonstrated towards the synthesis of a common scaffold found in several natural product families.

  提出了芳基烯酮和烯烃的[2 + 2]环加成的方法。该方法涉及在路易斯酸存在下原位生成乙烯酮。产品的实用性已证明可以合成几种天然产品家族中常见的脚手架。
• Hussain, Mahmud M.; Li, Hongmei; Hussain, Nusrah, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6516 - 6524
  作者：Hussain, Mahmud M.、Li, Hongmei、Hussain, Nusrah、Urena, Mercedes、Carroll, Patrick J.、Walsh, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——