2-Methoxy-5-[1-(2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl)ethenyl]phenol | 1434871-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-5-[1-(2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• 英文别名: 2-methoxy-5-[1-(2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1434871-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃
• 分子量: 310.273
• InChiKey: AAVXPMDLLRODPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Methoxy-5-[1-(2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂苯达他汀的氟类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了研究氟的影响，尤其是对A环的影响，合成了一系列新的非他汀（3）的氟类似物（7a – l），并测试了其与微管蛋白聚合反应的相互作用，并评估了其对NCI的细胞毒性。 -60人癌细胞系面板。我们已经表明，用2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基单元代替苯达他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A-环，导致了抗微管蛋白和细胞毒性作用的保守。氟异康他汀7k是本研究中最有效的抗癌药，对白血病细胞SR（GI 50  = 15 nM）和HL-60（TB）（GI）具有最高的抗增殖潜力50  = 23 nM）和黑色素瘤细胞系MDA-MB-435（GI 50  = 19 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.064

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluoro analogues of antimitotic phenstatin
  作者：Alina Ghinet、Aurélien Tourteau、Benoît Rigo、Vivien Stocker、Marie Leman、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.064

  日期：2013.6

  influence of fluorine, in particular on the A-ring, a new series of fluoro analogues (7a–l) of phenstatin (3) was synthesized and tested for interactions with tubulin polymerization and evaluated for cytotoxicity on an NCI-60 human cancer cell lines panel. We have shown that the replacement of 3,4,5-trimethoxyphenyl A-ring of phenstatin with 2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl unit, results in the conservation

  为了研究氟的影响，尤其是对A环的影响，合成了一系列新的非他汀（3）的氟类似物（7a – l），并测试了其与微管蛋白聚合反应的相互作用，并评估了其对NCI的细胞毒性。 -60人癌细胞系面板。我们已经表明，用2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基单元代替苯达他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A-环，导致了抗微管蛋白和细胞毒性作用的保守。氟异康他汀7k是本研究中最有效的抗癌药，对白血病细胞SR（GI 50  = 15 nM）和HL-60（TB）（GI）具有最高的抗增殖潜力50  = 23 nM）和黑色素瘤细胞系MDA-MB-435（GI 50  = 19 nM）。