2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methylpyridine | 1429741-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-[2-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methylpyridine；2-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methylpyridine
• CAS: 1429741-21-8
• 化学式: C₁₃H₉BrF₃N
• 分子量: 316.12
• InChiKey: YLADLARZNYORCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  在好氧条件下用卤化锂将铜催化的芳族CH键进行卤代化†

  摘要：

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。

  DOI：

  10.1039/c3ob40185e

文献信息

• Off/on Switching of Electric Current as a Strategy for One‐Pot Synthesis of Bromoarylpyridines by Cross‐Coupling/ C−H Bromination
  作者：Yamato Hirota、Takaya Fujie、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/ijch.202300087

  日期：2024.1

  (74)b 7 100 5 24 18 trace 84 aReaction conditions: 1 a (0.25 mmol), 2 a (1.5 equiv), Pd(PPh3)4 (10 mol %), Cs2CO3 (2.1 equiv), DMA/H2O (6 mL, v/v=5 : 1) in one of the chambers (anodic chamber in the following step), 80 °C, 20 h, under nitrogen, and then DMA (additional 4 mL) [anode] and HBr aq (2 M, 10 mL) with two platinum electrodes. bIsolated yield is shown in parentheses. Next, the scope of 2-bromopyridines

  氧化CH官能化形成碳杂原子键是有机合成中一种有价值的方法，因为它提供了获得有价值的官能化有机分子的便捷途径以及用于进一步转化的多功能前体。1反应通常在至少化学计量的氧化试剂存在下进行，这通常会导致原子效率下降。最近，电化学技术的应用已成为过渡金属催化的氧化CH官能化2的新兴工具，以避免使用氧化试剂。2009年，我们小组展示了过渡金属催化的C-H键断裂和使用盐酸和氢溴酸的Pd催化的C-H卤化的电化学氧化相结合的合成效用。3此后，我们报道了各种 Pd 催化的电化学 C−H 卤化反应4 ，包括使用 I 2的 C−H 碘化反应。4a 电化学反应的关键特征之一是可以通过打开和关闭电源来控制反应条件，适合应用于一锅反应。5利用这一特性，我们小组开发了一种一锅反应系统，其中钯催化剂通过电流的开/关切换来进行两种不同的催化反应（方案1A）。4a, 6在该反应中，首先在阳极氧化条件下通过 Pd(II)/Pd(IV)
• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。