tert-butyl (R,R,R,E,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-8-phenylocta-4,7-dienoate | 1422373-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R,R,R,E,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-8-phenylocta-4,7-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4E,7E)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-hydroxy-8-phenylocta-4,7-dienoate
• CAS: 1422373-41-8
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₃
• 分子量: 497.678
• InChiKey: YSGKWXKHODXJJA-JCLVANDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,R,R,E,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-8-phenylocta-4,7-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,αR,E,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-8-phenylocta-4,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的不对称合成：微硬化蛋白C，D和E中的β-氨基酸片段

  摘要：

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302731m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,E)-7-(triisopropylsilyloxy)hepta-2,4-dienoate 在 正丁基锂 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl (R,R,R,E,E)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-8-phenylocta-4,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的不对称合成：微硬化蛋白C，D和E中的β-氨基酸片段

  摘要：

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302731m