(R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol | 1430411-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(2S)-1-benzyl-2,5-dihydropyrrol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 1430411-30-5
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: ZIMXDBWYALJPPF-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(3aR,4S,8aS,8bS)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  合成一些多羟基化吲哚里西啶和吡咯里西啶亚氨基糖的发散和立体选择性方法

  摘要：

  (+)-steviamine (9), (–)-1-deoxy-8a-epi-castanospermine (10), (+)-trihydroxyindolizidine (11), (+) -3,7a-di-epi-hyacinthacine A1 (12) 和 (-)-2-epi-lentiginosine (4) 是从 D-核糖衍生的中间体 13 开始获得的。这些合成中涉及的关键步骤是核糖亚胺的高度非对映选择性格氏加成、一锅立体选择性分子内还原胺化、甲硅烷基醚的选择性脱保护和闭环复分解 (RCM) 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201342
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-N-benzyl-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成一些多羟基化吲哚里西啶和吡咯里西啶亚氨基糖的发散和立体选择性方法

  摘要：

  (+)-steviamine (9), (–)-1-deoxy-8a-epi-castanospermine (10), (+)-trihydroxyindolizidine (11), (+) -3,7a-di-epi-hyacinthacine A1 (12) 和 (-)-2-epi-lentiginosine (4) 是从 D-核糖衍生的中间体 13 开始获得的。这些合成中涉及的关键步骤是核糖亚胺的高度非对映选择性格氏加成、一锅立体选择性分子内还原胺化、甲硅烷基醚的选择性脱保护和闭环复分解 (RCM) 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201342