1-diphenylphosphanyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]formamide | 1410203-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphanyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]formamide
• CAS: 1410203-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃NOP
• 分子量: 373.314
• InChiKey: USWXVWOPEUQYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 [La{CH(C₆H₅)NMe₂}₃] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-diphenylphosphanyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Ta（V）络合的易于组装的模块化N，O螯合配体：N-甲基苯胺和4-甲氧基-N-甲基苯胺在氢氨基烷基化中配体作用的比较研究

  摘要：

  研究了结构相关的N，O螯合配体与其他杂原子（N，O，P，S）对原位生成的钽配合物对胺的加氢氨基烷基化反应活性的影响。通过评价这些N，O-螯合系统对N-甲基苯胺和4-甲氧基-N-甲基苯胺底物的催化能力来探测反应性。用在氮上带有邻甲氧基苯基的酰胺配体观察到增强的反应性。发现4-甲氧基-N-甲基苯胺比N更易于通过氢氨基烷基化进行C–H官能化-甲基苯胺。不容许使用相关的底物2-甲氧基-N-甲基苯胺，而是观察到C（sp 3）-O键断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.070

文献信息

• Insertion Reactions and Catalytic Hydrophosphination of Heterocumulenes using α-Metalated <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamine Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Andrew C. Behrle、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/om300807k

  日期：2013.3.11

  dimethylbenzylamine) was probed through a series of stoichiometric insertion and catalytic hydrophosphination reactions. Both rare-earth-metal species inserted 3 equiv of various carbodiimides to form the corresponding homoleptic amidinates. α-La(DMBA)3 was also found to be a useful precatalyst for the room-temperature hydrophosphination of heterocumulenes to form phosphaguanidines, phosphaureas, and phosphathioureas

  通过一系列化学计量插入和催化加氢磷酸化反应，探查了均相的α-金属化的二甲基苄基胺镧系元素络合物（α - Ln（DMBA）3； Ln = La，Y; DMBA =α-去质子化的二甲基苄胺）的反应性。两种稀土金属物种都插入了3个当量的各种碳二亚胺，以形成相应的均化eptic胺盐。α - La（DMBA）3还发现其以适中至优异的分离产率，对于杂枯烯的室温氢磷酸化以形成磷胍，磷酰脲和硫代硫脲是有用的预催化剂。此外，通过一系列逐步的化学计量质子化和插入反应，研究了氢磷化催化的合理机理。
• Convenient synthesis of phosphinecarboxamide and phosphinecarbothioamide by hydrophosphination of isocyanates and isothiocyanates
  作者：Masumi Itazaki、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c9cc08329d

  日期：——

  Reactions of isocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded the corresponding phosphinecarboxamide (RN(H)COPR'2) in excellent yields. This reaction system is applicable for isothiocyanates. The compounds newly obtained were fully characterized using multielement NMR spectroscopy. In addition, the molecular structure of Cl(CH2)2N(H)COPPh2 was studied by

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。
• Synthesis and Characterization of Phosphinecarboxamide and Phosphinecarbothioamide, and Their Complexation with Palladium(II) Complex
  作者：Masumi Itazaki、Kento Okabayashi、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.3390/molecules27175564

  日期：——

  isocyanates/isothiocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded phosphinecarboxamide/phosphinecarbothioamide, respectively, in excellent yields. Furthermore, palladium complex Pd(COD)Cl2 was allowed to react with Ph2PC(O)NHPh (1a) to afford [PdPh2PC(O)NHPh-κP}2Cl2] (3). On the other hand, the reaction of Pd(COD)Cl2 with 1 eq. of Ph2PC(S)NHPh (2a) afforded [PdCl2Ph2PC(S)NHPh-κP

  异氰酸酯/异硫氰酸酯与伯膦和仲膦在室温下无溶剂反应，分别以优异的收率得到膦甲酰胺/膦甲硫酰胺。此外，使钯络合物Pd(COD)Cl 2与Ph 2 PC(O)NHPh ( 1a ) 反应得到[PdPh 2 PC(O)NHPh-κ P } 2 Cl 2 ] ( 3 )。另一方面，Pd(COD)Cl 2与 1 eq 的反应。Ph 2 PC(S)NHPh ( 2a ) 得到 [PdCl 2 Ph 2 PC(S)NHPh-κ P,S }] ( 4）。在1:2摩尔比的情况下，形成[PdClPh 2 PC(S)NHPh-κ P,S }Ph 2 PC(S)NHPh-κ P }]Cl ( 5 )。使用多元素核磁共振测量和元素分析对新获得的化合物进行了全面表征。此外，Ph 2 PC(O)NH(CH 2 ) 2 Cl ( 1j )、Ph 2 PC(S)NHPh(4-Cl) ( 2c ) 和3 – 5的分子结构采用单晶测定X射线衍射。