(Z)-1-fluoro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 1404226-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 1404226-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: BRDLWFAAZAMHPD-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromovinyl)-4-fluorobenzene 、 sodium benzenesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89.247%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光化学激发卤素键配合物合成乙烯基和 1,3-二烯基砜

  摘要：

  介绍 开发 C−S 键构建新方法是现代有机合成研究的前沿领域。1在此框架内，利用可见光作为驱动力的光化学方法可实现前所未有的激活模式，与传统方法相比，为含硫分子提供更有效的途径，使其特别有吸引力。2 乙烯基砜被认为是药物发现中的特殊结构，由于其有趣的生物学特性，不同的研究小组对它们的合成进行了多年的研究（方案 1，a）。3然而，专注于锻造此类化合物的传统方法通常需要高温、长反应时间、使用化学计量的氧化剂或使用复杂的催化剂。4在这方面，近年来，不同的研究小组开发了创新的光化学方法，为获取含砜分子提供了一种替代的、简化的方法。5特别是，依赖于可见光驱动的光催化剂激发的合成策略是合成此类化合物的最新合成策略（方案 1，b）。在此背景下，高的研究小组最近报道了一种优雅的光氧化还原方法，以苯乙烯和磺酰亚胺酰氟为原料，基于钌基光催化剂和DBU作为超级碱的组合来制备乙烯基砜（方案1，b） .1). 6同样在

  DOI：

  10.1002/adsc.202301381

文献信息

• Silver(I)-mediated reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides: Unexpected formation of vinyl sulfones
  作者：Gui Sheng Deng、Teng Fei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.07.017

  日期：2012.10

  Abstract A novel reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides was performed in the presence of silver nitrate or triflate. Conjugated vinyl sulfones as dramatic products were obtained in moderate yields and with Z -selectivity. A free radical mechanism has been proposed to account for the formation of the products.

  摘要在硝酸银或三氟甲磺酸银存在下，进行了三甲基甲硅烷基化的芳基乙炔与磺酰氯的新型反应。以中等收率和Z-选择性获得作为显着产物的共轭乙烯基砜。已经提出了自由基机制来解释产物的形成。
• Synthesis of Vinyl and 1,3‐Dienyl Sulfones Enabled by Photochemical Excitation of Halogen‐Bonding Complexes
  作者：Helena F. Piedra、Carlos Valdés、Manuel Plaza

  DOI：10.1002/adsc.202301381

  日期：2024.3.19

  interaction, a non-bonding orbital of a nucleophilic electron donor (HaB acceptor) engages in charge transfer with an antibonding orbital (σ*) of an electron acceptor-specifically, the corresponding organic halide (HaB donor).14 This stabilizing interplay is instrumental in the creation of halogen-bonding complexes, a distinctive subset of EDA (electron donor-acceptor) complexes.15 Initiating a photochemical

  介绍 开发 C−S 键构建新方法是现代有机合成研究的前沿领域。1在此框架内，利用可见光作为驱动力的光化学方法可实现前所未有的激活模式，与传统方法相比，为含硫分子提供更有效的途径，使其特别有吸引力。2 乙烯基砜被认为是药物发现中的特殊结构，由于其有趣的生物学特性，不同的研究小组对它们的合成进行了多年的研究（方案 1，a）。3然而，专注于锻造此类化合物的传统方法通常需要高温、长反应时间、使用化学计量的氧化剂或使用复杂的催化剂。4在这方面，近年来，不同的研究小组开发了创新的光化学方法，为获取含砜分子提供了一种替代的、简化的方法。5特别是，依赖于可见光驱动的光催化剂激发的合成策略是合成此类化合物的最新合成策略（方案 1，b）。在此背景下，高的研究小组最近报道了一种优雅的光氧化还原方法，以苯乙烯和磺酰亚胺酰氟为原料，基于钌基光催化剂和DBU作为超级碱的组合来制备乙烯基砜（方案1，b） .1). 6同样在