3-丁烯酸己酯 | 1617-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-丁烯酸己酯
• 英文名称: hexyl but-3-enoate
• 英文别名: hexyl 3-butenoate；3-Butenoic acid, hexyl ester
• CAS: 1617-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NSYNOHXVZCEBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1142;1160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酸己酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 polydimethylsiloxane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到巴豆酸己酯
  参考文献：
  名称：

  来自旧催化剂的新选择性。格鲁布斯的催化剂在PDMS中被封堵以改变其反应

  摘要：

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 正己醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 以90%的产率得到3-丁烯酸己酯
  参考文献：
  名称：

  一种3-丁烯酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3-丁烯酸酯的合成方法，包括如下步骤：步骤一：室温下,按照重量份，加入400-600份甲苯、120-150份三乙胺、110-120份醇，在电动搅拌混合均匀的同时加热至40-60℃，再缓慢加入100份巴豆酰氯，反应过夜,气相色谱检测反应进程；步骤二：反应结束，冷却反应液，液体用水洗涤两次，无水硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发除甲苯溶剂，得到3-丁烯酸酯粗品；步骤三：将步骤二得到的3-丁烯己酸酯粗品进行后处理得到产品3-丁烯酸酯。本发明的有益效果：本发明合成的3-丁烯酸酯的方法具有产物收率高，副产物少，反应时间短，绿色环保，催化剂利用率高等特点。

  公开号：

  CN106748786A

文献信息

• Coupling Reaction of Enol Derivatives with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yuji Kita、Hiroki Ueda、Hiroto Imaoka、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201602150

  日期：2016.8.8

  cross‐coupling reaction between enol derivatives and silyl ketene acetals catalyzed by GaBr3 took place to give the corresponding α‐alkenyl esters. GaBr3 showed the most effective catalytic ability, whereas other metal salts such as BF3⋅OEt2, AlCl3, PdCl2, and lanthanide triflates were not effective. Various types of enol ethers and vinyl carboxylates as enol derivatives are amenable to this coupling

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。
• Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Hiroki Ueda、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201203778

  日期：2012.8.6

  couple: The α‐alkenylation of esters was accomplished by GaBr3‐catalyzed coupling between alkenyl ethers and ketene silyl acetals. In this reaction system, various alkenyl ethers, including those with vinyl and substituted alkenyl groups, were applicable, and the scope of applicable ketene silyl acetals was sufficiently broad. The mechanism is also discussed.

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylic C−H Silylation
  作者：Johanna M. Larsson、Tony S. N. Zhao、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol200445b

  日期：2011.4.1

  Palladium-catalyzed allylic C−H silylation was performed with use of hexamethyldisilane as the silyl source. These C−H functionalization reactions occur only in the presence of hypervalent iodine reagents or other strong oxidants and proceed with excellent regioselectivity, providing the linear allylic isomer of the allylsilane products. In demonstrating the first oxidative allylic C−H silylation of

  钯催化的烯丙基CH甲硅烷基化反应是使用六甲基乙硅烷作为甲硅烷基源进行的。这些CH官能化反应仅在存在高价碘试剂或其他强氧化剂的情况下发生，并以极好的区域选择性进行，从而提供了烯丙基硅烷产品的线性烯丙基异构体。在证明烯烃的首次氧化烯丙基CH甲硅烷基化过程中，这项研究标志着催化CH H官能化方法的重要进展。
• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• 一种3-丁烯酸酯的合成方法
  申请人：北京利源新赛化工有限公司

  公开号：CN106748786A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种3-丁烯酸酯的合成方法，包括如下步骤：步骤一：室温下,按照重量份，加入400-600份甲苯、120-150份三乙胺、110-120份醇，在电动搅拌混合均匀的同时加热至40-60℃，再缓慢加入100份巴豆酰氯，反应过夜,气相色谱检测反应进程；步骤二：反应结束，冷却反应液，液体用水洗涤两次，无水硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发除甲苯溶剂，得到3-丁烯酸酯粗品；步骤三：将步骤二得到的3-丁烯己酸酯粗品进行后处理得到产品3-丁烯酸酯。本发明的有益效果：本发明合成的3-丁烯酸酯的方法具有产物收率高，副产物少，反应时间短，绿色环保，催化剂利用率高等特点。