methyl (2R,4S)-4-azido-2-dimethoxyphosphorylpyrrolidine-1-carboxylate | 1427009-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2R,4S)-4-azido-2-dimethoxyphosphorylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1427009-63-9
• 化学式: C₈H₁₅N₄O₅P
• 分子量: 278.205
• InChiKey: PVTRCHJVQYHHJJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-4-azido-2-dimethoxyphosphorylpyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整一锅法切割/添加过程中的立体选择性：从脯氨酸衍生物合成氮杂核苷酸类似物

  摘要：

  已经通过顺序自由基脱羧/磷酸化过程实现了从脯氨酸衍生物中一锅法制备氮杂核苷酸类似物。该过程在温和的条件下进行，核苷酸类似物的产量很高。值得注意的是，反应的立体选择性可以通过在 C-4 上使用不同的氧和氮取代基来控制，以优先得到 2,4-顺式或 2,4-反式产物。这样，非对映异构顺式/反式比例可以从 98:2 转变为 15:85。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201443
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-azido-1-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 三甲氧基磷 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到methyl (2R,4S)-4-azido-2-dimethoxyphosphorylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  调整一锅法切割/添加过程中的立体选择性：从脯氨酸衍生物合成氮杂核苷酸类似物

  摘要：

  已经通过顺序自由基脱羧/磷酸化过程实现了从脯氨酸衍生物中一锅法制备氮杂核苷酸类似物。该过程在温和的条件下进行，核苷酸类似物的产量很高。值得注意的是，反应的立体选择性可以通过在 C-4 上使用不同的氧和氮取代基来控制，以优先得到 2,4-顺式或 2,4-反式产物。这样，非对映异构顺式/反式比例可以从 98:2 转变为 15:85。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201443

文献信息

• Tuning the Stereoselectivity in One-Pot Scission/Addition Processes: Synthesis of Azanucleotide Analogues from Proline Derivatives
  作者：Javier Miguélez-Ramos、Venkateswara Rao Batchu、Alicia Boto

  DOI：10.1002/ejoc.201201443

  日期：2013.2

  The one-pot preparation of azanucleotide analogues from proline derivatives has been achieved by a sequential radical decarboxylation/phosphorylation process. The process proceeded under mild conditions, giving high yields of the nucleotide analogues. Remarkably, the stereoselectivity of the reaction can be controlled by using different oxygen and nitrogen substituents at C-4 to give preferentially

  已经通过顺序自由基脱羧/磷酸化过程实现了从脯氨酸衍生物中一锅法制备氮杂核苷酸类似物。该过程在温和的条件下进行，核苷酸类似物的产量很高。值得注意的是，反应的立体选择性可以通过在 C-4 上使用不同的氧和氮取代基来控制，以优先得到 2,4-顺式或 2,4-反式产物。这样，非对映异构顺式/反式比例可以从 98:2 转变为 15:85。