[4-[(1-Adamantylamino)methyl]phenyl]methanol | 1427505-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[(1-Adamantylamino)methyl]phenyl]methanol
• 英文别名: [4-[(1-adamantylamino)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 1427505-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: JIEMWZQSTHJCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 对羟基甲基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到[4-[(1-Adamantylamino)methyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  发现 A 型流感病毒 M2 质子通道的野生型和最普遍的耐药突变体 S31N 的新型双重抑制剂

  摘要：

  由于广泛的耐药性，针对甲型流感病毒 M2 通道的抗流感药物金刚烷胺和金刚乙胺不再有效。S31N 是主要的耐金刚烷胺 M2 突变体，几乎存在于所有流行的甲型流感病毒株以及大流行的 2009 H1N1 和高致病性 H5N1 流感病毒株中。因此，迫切需要开发针对 S31N 突变体的第二代 M2 抑制剂。然而，S31N 突变体对药物发现提出了巨大挑战，几十年来一直被认为是不可成药的。利用结构信息、经典药物化学方法和 M2 特异性生物测试，我们发现了对 S31N 和 WT 均具有活性的苄基取代的金刚烷胺衍生物，其中 4-(adamantan-1-ylaminomethyl)-benzo-1,3-diol (44 ) 是最有效的双重抑制剂。这些抑制剂表明 S31N 是一种可药物靶点，并为设计解决耐药甲型流感感染问题的新型 M2 抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1021/jm301538e

文献信息

• Discovery of Novel Dual Inhibitors of the Wild-Type and the Most Prevalent Drug-Resistant Mutant, S31N, of the M2 Proton Channel from Influenza A Virus
  作者：Jizhou Wang、Chunlong Ma、Jun Wang、Hyunil Jo、Belgin Canturk、Giacomo Fiorin、Lawrence H. Pinto、Robert A. Lamb、Michael L. Klein、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/jm301538e

  日期：2013.4.11

  targeting the M2 channel from influenza A virus are no longer effective because of widespread drug resistance. S31N is the predominant and amantadine-resistant M2 mutant, present in almost all of the circulating influenza A strains as well as in the pandemic 2009 H1N1 and the highly pathogenic H5N1 flu strains. Thus, there is an urgent need to develop second-generation M2 inhibitors targeting the S31N

  由于广泛的耐药性，针对甲型流感病毒 M2 通道的抗流感药物金刚烷胺和金刚乙胺不再有效。S31N 是主要的耐金刚烷胺 M2 突变体，几乎存在于所有流行的甲型流感病毒株以及大流行的 2009 H1N1 和高致病性 H5N1 流感病毒株中。因此，迫切需要开发针对 S31N 突变体的第二代 M2 抑制剂。然而，S31N 突变体对药物发现提出了巨大挑战，几十年来一直被认为是不可成药的。利用结构信息、经典药物化学方法和 M2 特异性生物测试，我们发现了对 S31N 和 WT 均具有活性的苄基取代的金刚烷胺衍生物，其中 4-(adamantan-1-ylaminomethyl)-benzo-1,3-diol (44 ) 是最有效的双重抑制剂。这些抑制剂表明 S31N 是一种可药物靶点，并为设计解决耐药甲型流感感染问题的新型 M2 抑制剂提供了新的起点。