benzyl (NE)-N-[amino-[[5-[2-[2-[[(1S,5R,9R,16S,20S,24R,28R,35S)-22-phosphonooxy-3-tridecacyclo[22.14.1.15,20.19,16.128,35.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]dotetraconta-2,4(21),6(19),7,10,12,14,17,22,25(38),26,29,31,33,36-pentadecaenyl]oxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate | 1427323-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: benzyl (NE)-N-[amino-[[5-[2-[2-[[(1S,5R,9R,16S,20S,24R,28R,35S)-22-phosphonooxy-3-tridecacyclo[22.14.1.15,20.19,16.128,35.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]dotetraconta-2,4(21),6(19),7,10,12,14,17,22,25(38),26,29,31,33,36-pentadecaenyl]oxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate
• CAS: 1427323-55-4
• 化学式: C₆₁H₅₂N₅O₁₀P
• 分子量: 1046.09
• InChiKey: CBVRAVUGNFWIBH-QKIULJCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (NE)-N-[amino-[[5-[2-[2-[[(1S,5R,9R,16S,20S,24R,28R,35S)-22-phosphonooxy-3-tridecacyclo[22.14.1.15,20.19,16.128,35.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]dotetraconta-2,4(21),6(19),7,10,12,14,17,22,25(38),26,29,31,33,36-pentadecaenyl]oxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到[(1S,5R,9R,16S,20S,24R,28R,35S)-22-[2-[2-[[5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy]-3-tridecacyclo[22.14.1.15,20.19,16.128,35.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]dotetraconta-2,4(21),6(19),7,10,12,14,17,22,25(38),26,29,31,33,36-pentadecaenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  双位精氨酸-天冬氨酸结合剂识别 RGD 环

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于构建具有额外羧酸盐结合位点的不对称精氨酸镊子。双位受体分子 2 和 3 使用两个臂来结合精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸 (RGD) 肽。然而，与分子力学模拟的预期相反，镊子腔仍然是空的，精氨酸通过简单的胍/磷酸盐离子对形成结合。另一方面，胍基吡咯部分对羧酸盐的识别非常有效，导致线性和环状 RGD 肽中的离子氨基酸在缓冲水溶液（Kd = 20-30 μM）中以低微摩尔范围的浓度复合。整个胍基吡咯臂的截断导致了简单的不对称单磷酸盐镊子 1，它缺乏天冬氨酸结合剂，但恢复精氨酸内含物。镊子 1 对环状 RGD 肽显示出显着的亲和力和选择性，这可能是由于精氨酸包含和其酚 OH 基团与肽主链之间的额外协同氢键的组合（NMR 证据，Kd = 15-30 μM）。与对称二磷酸盐镊子 1a 和 2-4 的比较表明，在不对称镊子中，间隔基团必须保证空腔开放。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (NE)-N-[amino-[[5-[2-[2-[[(1S,5R,9R,16S,20S,24R,28R,35S)-22-dimethoxyphosphoryloxy-3-tridecacyclo[22.14.1.15,20.19,16.128,35.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]dotetraconta-2,4(21),6(19),7,10,12,14,17,22,25(38),26,29,31,33,36-pentadecaenyl]oxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl (NE)-N-[amino-[[5-[2-[2-[[(1S,5R,9R,16S,20S,24R,28R,35S)-22-phosphonooxy-3-tridecacyclo[22.14.1.15,20.19,16.128,35.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]dotetraconta-2,4(21),6(19),7,10,12,14,17,22,25(38),26,29,31,33,36-pentadecaenyl]oxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双位精氨酸-天冬氨酸结合剂识别 RGD 环

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于构建具有额外羧酸盐结合位点的不对称精氨酸镊子。双位受体分子 2 和 3 使用两个臂来结合精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸 (RGD) 肽。然而，与分子力学模拟的预期相反，镊子腔仍然是空的，精氨酸通过简单的胍/磷酸盐离子对形成结合。另一方面，胍基吡咯部分对羧酸盐的识别非常有效，导致线性和环状 RGD 肽中的离子氨基酸在缓冲水溶液（Kd = 20-30 μM）中以低微摩尔范围的浓度复合。整个胍基吡咯臂的截断导致了简单的不对称单磷酸盐镊子 1，它缺乏天冬氨酸结合剂，但恢复精氨酸内含物。镊子 1 对环状 RGD 肽显示出显着的亲和力和选择性，这可能是由于精氨酸包含和其酚 OH 基团与肽主链之间的额外协同氢键的组合（NMR 证据，Kd = 15-30 μM）。与对称二磷酸盐镊子 1a 和 2-4 的比较表明，在不对称镊子中，间隔基团必须保证空腔开放。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201052

文献信息

• Ditopic Arginine-Aspartate Binders Recognize RGD Loops
  作者：Thomas Gersthagen、Johannes Hofmann、Frank-Gerrit Klärner、Carsten Schmuck、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/ejoc.201201052

  日期：2013.2

  both linear and cyclic RGD peptides with concentrations in the low micromolar range in a buffered aqueous solution (Kd = 20–30 μM). Truncation of the whole guanidiniopyrrole arm leads to the simple unsymmetrical monophosphate tweezer 1, which lacks the aspartate binder, but restores the arginine inclusion. Tweezer 1 displays a remarkable affinity and selectivity towards cyclic RGD peptides, presumably

  开发了一种合成策略，用于构建具有额外羧酸盐结合位点的不对称精氨酸镊子。双位受体分子 2 和 3 使用两个臂来结合精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸 (RGD) 肽。然而，与分子力学模拟的预期相反，镊子腔仍然是空的，精氨酸通过简单的胍/磷酸盐离子对形成结合。另一方面，胍基吡咯部分对羧酸盐的识别非常有效，导致线性和环状 RGD 肽中的离子氨基酸在缓冲水溶液（Kd = 20-30 μM）中以低微摩尔范围的浓度复合。整个胍基吡咯臂的截断导致了简单的不对称单磷酸盐镊子 1，它缺乏天冬氨酸结合剂，但恢复精氨酸内含物。镊子 1 对环状 RGD 肽显示出显着的亲和力和选择性，这可能是由于精氨酸包含和其酚 OH 基团与肽主链之间的额外协同氢键的组合（NMR 证据，Kd = 15-30 μM）。与对称二磷酸盐镊子 1a 和 2-4 的比较表明，在不对称镊子中，间隔基团必须保证空腔开放。