methyl 1,3-diphenyl-1,4,4a,5,6,7-hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyridazine-4a-carboxylate | 1448863-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 1,3-diphenyl-1,4,4a,5,6,7-hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyridazine-4a-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-diphenyl-5,7-dihydro-4H-thiopyrano[4,3-c]pyridazine-4a-carboxylate
• CAS: 1448863-43-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: PHXGTUXILZAFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 1,3-diphenyl-1,4,4a,5,6,7-hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyridazine-4a-carboxylate 、 methyl 2,3-diphenyl-2,4a,5,6,7,8-hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyridazine-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢哒嗪衍生物与环戊基-、苯并-、呋喃-、吡喃硫基-和吡啶并-环化

  摘要：

  区域异构 [c] 环化哒嗪是由芳基肼和碳环或杂环 β-氧代酯与 α-苯乙酰基部分制备的。使用 AcOH/EtOH，腙优先在环内酮处形成，然后与三氟乙酸 (TFA)/CH2Cl2 进一步环化，得到 2,4a-二氢哒嗪。使用 TFA/CH2Cl2 导致环外苯甲酰基上的腙，进一步反应得到 1,4-二氢-4aH-哒嗪。在这项研究中，制备了罕见或未知的杂环系统呋喃 [3,4-c]-、噻喃 [4,3-c]- 和吡啶并 [4,3-c] 哒嗪的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201158

文献信息

• Dihydropyridazine Derivatives with Cyclopenta-, Benzo-, Furo-, Thiopyrano- and Pyrido-Annulation
  作者：Miriam Penning、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201201158

  日期：2013.1

  Regioisomeric [c]annulated pyridazines were prepared from arylhydrazines and carbocyclic or heterocyclic β-oxo esters with an α-phenacetyl moiety. With AcOH/EtOH, the hydrazones were preferentially formed at the endocyclic ketone, which are further cyclized with trifluoroacetic acid (TFA)/CH2Cl2 to give 2,4a-dihydropyridazines. Use of TFA/CH2Cl2 led hydrazones at the exocyclic benzoyl group, which

  区域异构 [c] 环化哒嗪是由芳基肼和碳环或杂环 β-氧代酯与 α-苯乙酰基部分制备的。使用 AcOH/EtOH，腙优先在环内酮处形成，然后与三氟乙酸 (TFA)/CH2Cl2 进一步环化，得到 2,4a-二氢哒嗪。使用 TFA/CH2Cl2 导致环外苯甲酰基上的腙，进一步反应得到 1,4-二氢-4aH-哒嗪。在这项研究中，制备了罕见或未知的杂环系统呋喃 [3,4-c]-、噻喃 [4,3-c]- 和吡啶并 [4,3-c] 哒嗪的例子。